1-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethanol | 842141-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethanol
• CAS: 842141-78-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: GYBNDAMAAFGDNE-PIZNPHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以95%的产率得到1-[(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2,2-dimethoxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661