2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4-androsten-3-one | 327048-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 327048-85-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 347.505
• InChiKey: ZQGPOSSXWUYOST-FPFMFLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4-androsten-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到testosterone-2,3,4-¹³C₃
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 104.72h， 生成 2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4