1,2-O-isopropylidene-D-chiro-inositol | 149820-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-D-chiro-inositol
• 英文别名: 1,2-O-isopropyliden-D-chiro-inositol；O¹,O²-isopropylidene-1D-chiro-inositol；O¹,O²-Isopropyliden-1D-chiro-inosit；(3aR,4S,5R,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,6,7-tetrol
• CAS: 149820-68-8
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RUICEADCEITZAL-ICCZOJKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-D-chiro-inositol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,3,4,5-O-Tetrabenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction

  摘要：

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。

  DOI：

  10.1039/a800282g
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 potassium permanganate 、 偶氮二异丁腈 、 磷酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Amberlyst IRA 904 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 1,2-O-isopropylidene-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Mandel, Martin; Rouden, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1553 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General synthesis of inositols by hydrolysis of conduritol epoxides obtained biocatalytically from halogenobenzenes: (+)-D-chiro-inositol, allo-inositol, muco-inositol and neo-inositol
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/p19930000741

  日期：——

  Four of the nine isomeric inositols have been prepared by hydrolytic opening of epoxides derived from 3-halogenocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol by further oxidation with potassium permanganate or by reduction of chiro-3-inosose (2L-2,3,6/4,5-pentahydroxycyclohexanone).

  九个异构体肌醇的四个已制备通过用高锰酸钾通过进一步氧化由3- halogenocyclohexa -3,5-二烯-1,2-二醇衍生的环氧化物的水解或开口通过还原的手性-3-肌糖（2大号- 2,3,6 / 4,5-五羟基环己酮）。
• Synthesis of New HexosaminylD- andL-chiro-Inositols Related to Putative Insulin Mediators
  作者：M. Belén Cid、Julia B. Bonilla、Francisco Alfonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300252

  日期：2003.9

  of tetrabenzoyl-L-chiro-inositol 2 and tetrabenzyl-D-chiro-inositol 14. Compounds XII−XV may constitute the central structural motifs of inositolphosphoglycans, which have been proposed as putative insulin mediators, and their syntheses have been designed on the basis of biosynthetic considerations. The syntheses of XII−XIII and XIV−XV involve the selective monoglycosylation of an L-chiro inositol diequatorial

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• On the origin of the regioselectivity in glycosylation reactions of 1,2-diols
  作者：M. Belén Cid、Francisco Alfonso、Inés Alonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b819452a

  日期：——

  The assistance of neighboring protecting groups with different orientations in 1,2-diol acceptors and the reactivity of both reaction partners, the donor and the acceptor, have been evaluated as factors that determine the regioselectivity of glycosylation reactions. It has been established, by experimental and theoretical studies, that the regioselectivity for the glycosylation of a given OH group can be considerably increased by the presence of groups able to form a hydrogen bond with that OH group. Moreover higher regioselectivities are observed when armed donor/activated acceptor combinations are avoided.

  1,2-二醇受体中具有不同方向的相邻保护基团的协助以及反应伙伴（供体和受体）的反应性已被评估为决定糖基化反应的区域选择性的因素。通过实验和理论研究已经确定，给定OH基团的糖基化的区域选择性可以通过能够与该OH基团形成氢键的基团的存在而显着增加。此外，当避免武装供体/活化受体组合时，观察到更高的区域选择性。
• Derivatives of D-mannohexodialdose (6-aldo-D-Mannose)
  作者：Clinton E. Ballou、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01111a020

  日期：1953.8