ethyl 3β-acetyloxyolean-12-en-28-oate | 107850-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3β-acetyloxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: APSN13B-2；3β-acetoxy-olean-12-en-28-oic acid ethyl ester；3β-Acetoxy-olean-12-en-28-saeure-aethylester；3β-Acetoxy-oleanen-(12)-saeure-(28)-aethylester；ethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 107850-55-5
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: FEJBPFKPUQEUEK-AVVVTVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3β-acetyloxyolean-12-en-28-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Alstoschlarinoid B的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Alstoschlarinoid B的合成方法，所述合成方法以齐墩果酸为原料，通过保护基保护齐墩果酸的羧基与羟基，再通过氧化重排、还原、消除和脱除保护基得到烯烃异构化产物，将烯烃异构化产物通过氧化反应断裂碳碳双键得到双醛基中间体，将双醛基中间体通过醇醛缩合反应直接得到天然产物Alstoschlarinoid B；或将所述双醛基中间体在强碱作用下反应得到羟醛缩合产物，再经酯交换得到天然产物Alstoschlarinoid B。本发明为天然产物Alstoschlarinoid B后续的药物研究与工业化生产提供了另一种获取途径。

  公开号：

  CN116903568A
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 3β-acetyloxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类化合物的合成、表征和体外抗增殖作用

  摘要：

  设计合成了一系列甘草次酸、齐墩果酸和熊果酸衍生物。所有新化合物的结构均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 方法确定。评估了所有化合物对 A549、Hela 和 HepG2 癌细胞系的体外抗增殖作用。三种化合物G2、G3和G4对三种癌细胞显示出比阳性对照阿霉素更好的抗增殖作用。两种化合物O1和U11对Hela细胞显示出比阿霉素更好的抗增殖作用。四种化合物O2 , O3 , O8和U8表现出比对HepG2细胞阿霉素更好的抗增殖作用。值得注意的是，化合物G3对 Hela 和 HepG2 细胞的生长抑制作用最强，IC 50值分别为 0.16 ± 0.23 µM 和 0.33 ± 0.41 µM，化合物G2的生长抑制作用最强，IC 50值为 0.80 ± 1.03 µM在 A549 细胞上。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02795-6

文献信息

• Design and Synthesis of New Anticancer Glycyrrhetinic Acids and Oleanolic Acids
  作者：Rui Wang、Qing-xuan Zheng、Wei Wang、Ling Feng、Hui-jing Li、Qi-yong Huai

  DOI：10.1248/bpb.b17-00016

  日期：——

  A series of new glycyrrhetinic acids and oleanolic acids has been designed and synthesized based on the principles of combinatorial chemical synthesis. Their anticancer activities were further studied by using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method with hepatocellular carcinoma (Hep-G2), breast cancer (MCF-7) cell lines and a normal hepatic cell (LO2). Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that compound 6a showed the highest cytotoxicity with the lowest IC50 values of 23.34 µM on Hep-G2 cells, 12.23 µM on MCF-7 cells, and 44.47 µM on LO2, which would widen the structural diversity of these anticancer targets and confirm the perspectives of further investigations.

  基于组合化学合成原理，设计并合成了一系列新的甘草酸和齐墩果酸。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐(MTT)方法，研究了它们对肝细胞癌(Hep-G2)、乳腺癌(MCF-7)细胞系和正常肝细胞(LO2)的抗癌活性。细胞毒性测试(体外)表明，化合物6a显示出最高的细胞毒性，对Hep-G2细胞、MCF-7细胞和LO2的IC50值分别为23.34µM、12.23µM和44.47µM，这将扩大这些抗癌靶点的结构多样性，并确认进一步研究的展望。
• [EN] POLYMORPHS OF CDDO ETHYL ESTER AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMORPHES DE L'ESTER ÉTHYLIQUE CDDO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APPLIED PHARMACEUTICAL SCIENCE INC

  公开号：WO2014048033A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to polymorphic forms of the compound of Formula (I) (i.e., ethyl 2-cyano-3,12-dioxoIeana-1,9(1l)-dien-28-oate (CDDO ethyl ester)) and methods of using them for treating a variety of disease states such as cancer and condisitons associated with inflammation.

  本发明涉及公式（I）化合物的多形态（即乙酰基2-氰基-3,12-二氧代伊恩纳-1,9（11）-二烯-28-酸乙酯（CDDO乙酯酯）），以及使用它们治疗多种疾病状态，如癌症和与炎症相关的情况的方法。
• POLYMORPHS OF CDDO ETHYL ESTER AND USES THEREOF
  申请人：Wang Zhijian

  公开号：US20140315997A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to polymorphic forms of the compound of Formula I (i.e., ethyl 2-cyano-3,12-dioxoIeana-1,9(11)-dien-28-oate (CDDO ethyl ester)) and methods of using them for treating a variety of disease states such as cancer and condisitons associated with inflammation.

  本发明涉及公式I化合物的多晶型形式（即乙酸乙酯2-氰基-3,12-二氧杂环[4.3.1.0^3,7]壬-1,9(11)-二烯-28-酯（CDDO乙酸乙酯）），以及使用它们治疗多种疾病状态，如癌症和与炎症相关的状况的方法。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 1,12
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Viguera; Artigas, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. <B> 49, p. 821,826
  作者：Viguera、Artigas

  DOI：——

  日期：——