ethyl 2-((R)-(2-bromophenyl)((1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methoxy)acetate | 1203705-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((R)-(2-bromophenyl)((1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methoxy)acetate
• CAS: 1203705-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₄
• 分子量: 421.331
• InChiKey: DIQORSCHWBNBEC-VMRPVKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((R)-(2-bromophenyl)((1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methoxy)acetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (1S,3R,3aS,4S,7aS)-3-(2-bromophenyl)-7a-hydroxy-7-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel isobenzofuran analogs of sclerophytin A

  摘要：

  以一种高度简洁的方式通过醛缩-环醛缩序列制备了硬叶藻素A的异苯并呋喃类似物。这些类似物在对KB3细胞进行MTT测定的生长抑制研究中表现出低至1μM的IC50值。首选的类似物具有以下结构式之一，其中R是氢或取代或未取代的较低烷基基团，Ar是取代或未取代的芳基团。

  公开号：

  US20100331370A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((R)-(2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 、 溴乙酸乙酯 在 silver(l) oxide 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以78%的产率得到ethyl 2-((R)-(2-bromophenyl)((1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)methoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel isobenzofuran analogs of sclerophytin A

  摘要：

  以一种高度简洁的方式通过醛缩-环醛缩序列制备了硬叶藻素A的异苯并呋喃类似物。这些类似物在对KB3细胞进行MTT测定的生长抑制研究中表现出低至1μM的IC50值。首选的类似物具有以下结构式之一，其中R是氢或取代或未取代的较低烷基基团，Ar是取代或未取代的芳基团。

  公开号：

  US20100331370A1

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of sclerophytin-inspired hydroisobenzofurans
  作者：T. David Bateman、Aarti L. Joshi、Kwangyul Moon、Elena N. Galitovskaya、Meenakshi Upreti、Timothy C. Chambers、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.079

  日期：2009.12

  Three structurally related sets of hydroisobenzofuran analogs of sclerophytin A were prepared in three or four steps from (S)-(+)-carvone via an aldol-cycloaldol sequence. The most potent members of each set of analogs exhibited IC50's of 1-3 mu M in growth inhibitory assays against KB3 cells. The NCI 60-cell line 5-dose assay for analog 6h revealed a GI(50) = 0.148 mu M and LC50 = 9.36 mu M for the RPMI-8226 leukemia cell line, and a GI(50) = 0.552 mu M and LC50 = 26.8 mu M for the HOP-92 non-small cell lung cancer cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.