9-ethynyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 80746-64-1

• 英文名称: 9-ethynyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9-ethynyl-o-carborane；9-HC≡C-closo-1,2-C2B10H11
• CAS: 80746-64-1
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀
• 分子量: 168.249
• InChiKey: QICOFLGYRINZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到9-acetyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Action of electrophilic reagents on 9-ethynyl-o- and 9-ethynyl-m-carboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956808
• 作为产物：
  描述：

  9-trimethylsilylethynyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到9-ethynyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  一个和两个乙炔基与硼键合的二卡巴-近-十二硼烷

  摘要：

  二乙炔基二卡巴-closo-dodecaboranes 1,2-R2-9,12-(HCC)2-closo-1,2-C2B10H8 [R = H (1a), Me (2a)] 和 9,10-(HCC)2 -closo-1,7-C2B10H10 (3a) 是通过 Pd 催化的 Kumada 型交叉偶联反应获得的，相应的二碘化二羰基-十二碳硼烷与 Me3SiCCMgBr，然后是三甲基甲硅烷基炔基取代的簇的脱甲硅烷基化反应。此外，相关的{closo-C2B10}衍生物具有一个乙炔基1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-合成了 closo-1,7-C2B10H11 (6a) 和 2-HCC-closo-1,12-C2B10H11 (7a)，并将它们的光谱特性与二乙炔基取代的 {closo-C2B10} 簇的光谱特性进行了比较。通过元素分析、质谱以及多核

  DOI：

  10.1002/ejic.201000064

文献信息

• Comparative study of the effects of ortho-, meta- and para-carboranes (C2B10H12) on the physicochemical properties, cytotoxicity and antiviral activity of uridine and 2′-deoxyuridine boron cluster conjugates
  作者：Dijana Saftić、Mirosława Studzińska、Edyta Paradowska、Ivo Piantanida、Goran Baranović、Magdalena Białek-Pietras、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103466

  日期：2020.1

  In this study, a series of uridine (U) and 2'-deoxyuridine (dU) conjugates containing an isomeric ortho-, meta- or para-carborane cluster (C2B10H12) attached at C-5 through an ethynyl linker were synthesized. The effect of carborane cluster isomerism on the conjugate syn/anti conformation, molar extinction coefficient, lipophilicity, susceptibility to phosphorylation (by TK1, TK2 and dCK), cytotoxicity

  在这项研究中，合成了一系列尿苷（U）和2'-脱氧尿苷（dU）共轭物，这些共轭物包含通过乙炔基连接在C-5上的同分异构的邻，间或对氨基甲酸酯簇（C2B10H12）。评估了碳硼烷簇异构体对缀合物顺/反构象，摩尔消光系数，亲脂性，磷酸化敏感性（通过TK1，TK2和dCK），细胞毒性和抗病毒活性的影响。观察到硼簇修饰对修饰的核苷的顺/反平衡的强烈影响。与未修饰的U和dU相比，亲脂性增加了，特别是对于带有对-碳环簇的共轭物。此外，观察到硼簇修饰对核碱基发色团的电子性质的明显和不同的影响。所获得的缀合物对几种细胞系具有低或中等毒性，被TK1磷酸化得相当好，并且是dCK的底物差或不是。此外，结合物优先抑制HCMV复制，其SI指数对于U的邻-甲撑烷衍生物高达22，对于dU的对-甲撑烷衍生物高达180。
• <i>o</i>-Carborane-Based and Atomically Precise Metal Clusters as Hypergolic Materials
  作者：Qian-You Wang、Jie Wang、Shan Wang、Zhao-Yang Wang、Man Cao、Chun-Lin He、Jun-Qing Yang、Shuang-Quan Zang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/jacs.0c04638

  日期：2020.7.15

  ignition and combustion upon contact with the white fuming nitric acid oxidizer. In particular, CBA-CuAg has a short ignition delay time of 15 ms, whereas the o-carboranealkynyl ligand is hypergolically inert. Systematic investigation revealed that the metal cluster-core catalyzed the hypergolic behavior of inert o-carboranealkynyl ligand, and Cu-doping further accelerated combustion catalysis. This work

  已发现原子级精确的邻碳炔基保护簇 [Ag14(C4B10H11)12(CH3CN)2]•2NO3- (CBA-Ag) 和 [Cu6Ag8(C4B10H11)12Cl]NO3- (CBA-CuAg) 具有自燃活性，这样它们在与发烟硝酸氧化剂接触时能够自燃和燃烧。特别是，CBA-CuAg 具有 15 ms 的短点火延迟时间，而 o-carboranealkynyl 配体是自高惰性的。系统研究表明，金属簇核催化了惰性邻碳炔基配体的自燃行为，Cu掺杂进一步加速了燃烧催化。这项工作为用于推进剂应用的新型金属簇基自燃材料的合理设计提供了新的前景。
• Carboranealkynyl‐Protected Gold Nanoclusters: Size Conversion and UV/Vis–NIR Optical Properties
  作者：Jie Wang、Zhao‐Yang Wang、Shi‐Jun Li、Shuang‐Quan Zang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/anie.202013027

  日期：2021.3.8

  Structure evolution has become an effective way to assemble novel monolayer‐protected metal nanomolecules. However, evolution with alkynyl‐stabilized metal clusters still remains rarely explored. Herein, we present a carboranealkynyl‐protected gold nanocluster [Au28(C4B10H11)12(tht)8]3+ (Au28, tht=tetrahydrothiophene) possessing an open‐shell electronic structure with 13 free electrons, which was isolated

  结构演变已成为组装新型单层保护的金属纳米分子的有效方法。但是，仍然很少探索炔基稳定的金属簇的演化。本文中，我们提出了具有硼烷炔基保护的金纳米簇[Au 28（C 4 B 10 H 11）12（tht）8 ] 3+（Au 28，tht =四氢噻吩），具有带有13个自由电子的开壳电子结构，其中用容易自还原法分离9-HC≡C-闭合碳-1,2--C 2乙10 ħ 11作为二合一的还原和保护剂。值得注意的是，Au 28在甲醇中经历了完全转变，形成了一个稳定且尺寸较小的纳米簇[Au 23（C 4 B 10 H 11）9（tht）6 ] 2+（Au 23），带有12个价电子和晶体场。像分裂的超原子1D轨道。通过ESI-MS和UV / Vis吸收光谱系统地监测了转化过程。金28和金23 两者均显示出涵盖UV / Vis-NIR范围和NIR发射的光吸收，这有利于它们在生物医学和光催化领域中的潜在应用。
• Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2422 - 2422
  作者：Zakharkin, L. I.、Kovredov, A. I.、Ol'shevskaya, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 9-vinyl-and 9-ethynyl-o-and m-carboranes
  作者：L. I. Zakharkin、A. I. Kovredov、V. A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1007/bf00948065

  日期：1985.4