(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>pyrrolidine | 108732-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5 pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]pyrrolidine；(2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethylpyrrolidine；N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethylpyrrolidine；(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 108732-20-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: LYOATBMBFDXPMT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3879 - 3884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3879 - 3884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-PROLINE DERIVATIVES AS IGLUR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 4-PROLINE EN TANT QU'ANTAGONISTES IGLUR
  申请人：KØBENHAVNS UNI

  公开号：WO2015003723A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I), combinations and use thereof for disease therapy, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, including all tautomers, stereoismers and polymorphs thereof, which are iGluR receptor inhibitors, and hence are useful in the treatment of psychiatric diseases or neurological disorders or a disease or disorder associated with abnormal activities of iGluR receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及这些化合物的组合物和用途，用于疾病治疗，或其药用盐或溶剂化合物，包括其所有互变异构体、立体异构体和多晶形式，这些化合物是iGluR受体抑制剂，因此在治疗精神疾病或神经系统疾病或与iGluR受体异常活动相关的疾病或疾病方面具有用处。
• New Strategic Reactions for Organic Synthesis:  Catalytic Asymmetric C−H Activation α to Nitrogen as a Surrogate for the Mannich Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani、Tore Hansen、Darrin W. Hopper

  DOI：10.1021/ja0290072

  日期：2003.5.1

  activation reactions of methyl aryldiazoacetates are readily induced by the rhodium prolinate catalyst Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) or the bridged prolinate catalysts Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) and Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b). The C-H activation of N-Boc-protected cyclic amines demonstrates that the donor/acceptor-substituted carbenoids display remarkable chemoselectivity, which allows for highly regioselective,

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。
• One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds
  作者：Yong-Gang Xiang、Xiang-Wu Wang、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b915488d

  日期：——

  The synergistic action of BF3·OEt2 and SmI2 allowed a series of intermolecular cross-couplings of readily available N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds to be performed in high yields, which was applied to the stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloid (+)-xenovenine.

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。
• Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00304a035

  日期：1990.8
• Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure
  作者：Yasufumi Ohfune、Masako Tomita

  DOI：10.1021/ja00376a048

  日期：1982.6