(5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-hydroxypyrrolidine | 215918-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 215918-43-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: NKSVCXXGSNDLEP-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-hydroxypyrrolidine 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 咪唑 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds
  作者：Yong-Gang Xiang、Xiang-Wu Wang、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b915488d

  日期：——

  The synergistic action of BF3·OEt2 and SmI2 allowed a series of intermolecular cross-couplings of readily available N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds to be performed in high yields, which was applied to the stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloid (+)-xenovenine.

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。
• Total syntheses of N-boc-protected 3′-deoxy-4′-azathymidine and 4′-azauridine
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76729-3

  日期：1994.6

  Novel modified nucleosides 4, 11, ent-11, and 17, wherein the furanose ring oxygen is replaced by nitrogen, have been synthesized by reacting azasugars 3, 10, ent-10, and 15 with silylated uracil or thymine bases.
• A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates
  作者：Cossy、Cases、Gomez Pardo

  DOI：10.1080/00397919708004150

  日期：1997.8

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.
• Stereodivergent Synthesis of (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5R</i>)- and (<i>2S</i>,<i>3S</i>,<i>4R</i>,<i>5S</i>)-[3,4,5-D₃]Proline Depending on the Substituent of the γ-Lactam Ring
  作者：Makoto Oba、Akiko Miyakawa、Kozaburo Nishiyama、Tsutomu Terauchi、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1021/jo990866r

  日期：1999.12.1
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。