(2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidine | 128359-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidine
• 英文别名: N-(benzyloxy)carbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl pyrrolidine；(S)-2-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid phenylmethyl ester；(2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine；benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 128359-99-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: JJQAYPHSHOVRRR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a035

文献信息

• Substituted oxotremorine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05356885A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  This disclosure describes novel substituted oxotremorine derivatives of formula I having nitrogen, oxygen or sulfur groups and the prodrug forms of these derivatives. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and the processes for the production of the compounds. ##STR1##

  这份披露描述了具有氮、氧或硫基团的新型取代氧托莫林衍生物的化学式I，以及这些衍生物的前药形式。这些化合物具有胆碱能活性。还披露了利用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的生产过程。
• Substituted oxotremorine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05550257A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  This disclosure describes novel substituted oxotremorine derivatives of formula I having nitrogen, oxygen or sulfur groups and the prodrug forms of these derivatives. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and the processes for the production of the compounds. ##STR1##

  这份披露描述了具有氮、氧或硫基团的新型替代氧托莫林衍生物（化学式I），以及这些衍生物的前药形式。这些化合物具有胆碱能活性。还披露了利用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物的生产过程。
• Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure
  作者：Yasufumi Ohfune、Masako Tomita

  DOI：10.1021/ja00376a048

  日期：1982.6
• BARRETT, ANTHONY G. M.;PILIPAUSKAS, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5170-5173
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、PILIPAUSKAS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899
  作者：Vedejs, Edwin、Lee, Namkyu

  DOI：——

  日期：——