3-bromo-5-(phenylsulfanyl)pyridine 1-oxide | 1416058-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-5-(phenylsulfanyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-bromo-5-phenylthiopyridine-N-oxide；3-Bromo-1-oxido-5-phenylsulfanylpyridin-1-ium
• CAS: 1416058-10-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• 分子量: 282.161
• InChiKey: RFBRMQQHOQJCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(phenylsulfanyl)pyridine 1-oxide 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Bromo-2-chloro-3-phenylsulfanylpyridine 、 3-Bromo-2-chloro-5-phenylsulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物的高度区域选择性卤化：2-卤代吡啶的实际访问。

  摘要：

  描述了在温和条件下不对称吡啶N-氧化物的高效和区域选择性卤化反应。该方法提供了各种药学上重要的中间体，各种2-卤代吡啶的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01057

文献信息

• Application of 1,1-ADEQUATE, HMBC, and Density Functional Theory To Determine Regioselectivity in the Halogenation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Tsang-Lin Hwang、Michael D. Bartberger、Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00370

  日期：2016.5.6

  two-bond proton to carbon correlations to unequivocally distinguish the major and minor regioisomers of ortho-halogenated pyridines and to aid in assignment of the corresponding proton and carbon chemical shifts. M06-2X/6-31+G(d,p) free energies of the regioisomeric intermediates arising from deprotonation correctly predict the experimentally observed preference and thus can be used to tune the substituent

  1,1-ADEQUATE光谱清楚地显示了特定的两键质子与碳的相关性，以明确地区分邻卤代吡啶的主要和次要区域异构体，并有助于分配相应的质子和碳化学位移。由去质子化引起的区域异构中间体的M06-2X / 6-31 + G（d，p）自由能正确预测了实验观察到的偏好，因此可用于调整取代基的模式，以产生所需的区域化学结果。
• An Efficient, Regioselective Amination of 3,5-Disubstituted Pyridine <i>N</i>-Oxides Using Saccharin as an Ammonium Surrogate
  作者：Robert P. Farrell、Maria Victoria Silva Elipe、Michael D. Bartberger、Jason S. Tedrow、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1021/ol303218p

  日期：2013.1.4

  A process for the regioselective amination of unsymmetrical 3,5-substituted pyridine N-oxides has been developed utilizing cheap, readily available saccharin as an ammonium surrogate. High conversions of the corresponding saccharin adducts have been achieved under mild reaction conditions. In situ deprotection under acidic conditions allows for a one-pot process to substituted aminopyridines. High regioselectivities were obtained from a variety of 3,5-disubstituted pyridine N-oxides.