(4'R,4a'S,7a'R,12b'S)-3'-(cyclopropylmethyl)-4a'-hydroxy-2',3',4',4a',5',6'-hexahydro-1'H,7a'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[4,12]methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin]-9'-yl trifluoromethanesulfonate | 263713-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4'R,4a'S,7a'R,12b'S)-3'-(cyclopropylmethyl)-4a'-hydroxy-2',3',4',4a',5',6'-hexahydro-1'H,7a'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[4,12]methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin]-9'-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 263713-00-4
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃NO₇S
• 分子量: 517.523
• InChiKey: OTUZCXHDGTXHKO-RZXSNQJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,4a'S,7a'R,12b'S)-3'-(cyclopropylmethyl)-4a'-hydroxy-2',3',4',4a',5',6'-hexahydro-1'H,7a'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[4,12]methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin]-9'-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Carboxamidonaltrexone
  参考文献：
  名称：

  吗啡和纳曲酮的3-羧酰胺类似物。合成和阿片受体结合特性。

  摘要：

  为了响应在一系列新的环偶氮类似物中观察到的对阿片样物质受体的意外高亲和力，其中原型8-OH被羧酰胺基团取代，我们制备了吗啡和纳曲酮的相应3-CONH（2）类似物。观察到对μ阿片样物质受体具有高亲和力（K（i）= 34和1.7nM），但是，新靶标的效力分别比吗啡和纳曲酮低39倍和11倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00278-5
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 对甲苯磺酸 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4'R,4a'S,7a'R,12b'S)-3'-(cyclopropylmethyl)-4a'-hydroxy-2',3',4',4a',5',6'-hexahydro-1'H,7a'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[4,12]methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin]-9'-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of Substituted Morphinans

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成化合物I的方法：

  公开号：

  US20120010412A1

文献信息

• Investigation of Phenolic Bioisosterism in Opiates:  3-Sulfonamido Analogues of Naltrexone and Oxymorphone
  作者：Christopher R. McCurdy、Robert M. Jones、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/ol005561+

  日期：2000.3.1

  The phenolic hydroxy group of opiate-derived ligands is of known importance for biological activity. On the basis of its putative role as a hydrogen-bonding donor in the interaction with opioid receptors, it was replaced with a sulfonamide group because of their similar pK(a) values. The first thebaine-derived 3-amino (8a, 8b) and subsequent sulfonamide analogues (10a, 10b) were synthesized from naltrexone (la) and oxymorphone (1b) in a linear nine-step synthesis. The sulfonamides were tested in vitro and found inactive.