1-{(3R,4S,6R)-6-[(S)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethane-1,2-diol | 80227-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-{(3R,4S,6R)-6-[(S)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-[(3R,4S,6R)-6-[(S)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 80227-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: RPKYUNIXMGUACR-BSCSUWFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  585.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3R,4S,6R)-6-[(S)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-quinidinal
  参考文献：
  名称：

  将构象和构型分配给奎尼丁的高锰酸钾氧化产物。

  摘要：

  通过奎尼丁的氧化制备了两种差向异构醛[（R）-和（S）-奎尼丁）和相应的酸[（R）-和（S）-去氢奎宁酸]。将NMR光谱中反映的羰基和芳族部分的α-α相互作用与奎尼丁进行了比较。NMR光谱分析使将稳定构象及其在C-3处的构型分配给这些分子成为可能。为了使化学位移值与浓度有关，必须存在C-9处的游离羟基。这些发现提供了有关母体分子缔合的更多信息。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700626
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-{(3R,4S,6R)-6-[(S)-Hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  将构象和构型分配给奎尼丁的高锰酸钾氧化产物。

  摘要：

  通过奎尼丁的氧化制备了两种差向异构醛[（R）-和（S）-奎尼丁）和相应的酸[（R）-和（S）-去氢奎宁酸]。将NMR光谱中反映的羰基和芳族部分的α-α相互作用与奎尼丁进行了比较。NMR光谱分析使将稳定构象及其在C-3处的构型分配给这些分子成为可能。为了使化学位移值与浓度有关，必须存在C-9处的游离羟基。这些发现提供了有关母体分子缔合的更多信息。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700626

文献信息

• DIAZ-ARAUZO, HERNANDO;COOK, JAMES M.;CHRISTIE, DOUGLAS, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 112-124
  作者：DIAZ-ARAUZO, HERNANDO、COOK, JAMES M.、CHRISTIE, DOUGLAS

  DOI：——

  日期：——