2-(4-isobutylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide | 59512-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 59512-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: XNPKARSARMGDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以34%的产率得到2-(4-异丁基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种将叔酰胺还原为胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。

  公开号：

  CN110054538B
• 作为产物：
  描述：

  异丁芬酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Site-Selectivep-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02782

文献信息

• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。
• Chemoselective formal β-functionalization of substituted aliphatic amides enabled by a facile stereoselective oxidation event
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c9sc03715b

  日期：——

  Aliphatic C-H functionalization is a topic of current intense interest in organic synthesis. Herein, we report that a facile and stereoselective dehydrogenation event enables the functionalization of aliphatic amides at different positions in a one-pot fashion. Derivatives of relevant pharmaceuticals were formally functionalized in the β-position in late-stage manner. A single-step synthesis of incrustoporine

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。
• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。
• Photoinduced C(sp³)–H Chalcogenation of Amide Derivatives and Ethers via Ligand-to-Metal Charge-Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Taylor E. Casey、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01505

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, iron(III) chloride-catalyzed C–H activation of N-methyl amides and ethers leads to the formation of C–S and C–Se bonds via a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. This methodology converts secondary and tertiary amides, sulfonamides, and carbamates into the corresponding amido-N,S-acetal derivatives in good yields. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。