2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-β-neuraminic acid methyl ester | 497073-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 497073-76-4
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃NO₁₄
• 分子量: 587.458
• InChiKey: RZBIXTIOFRHHKJ-VCIRBXAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-β-neuraminic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012

文献信息

• Simple and Rapid Procedures for the Synthesis of 5-Acylated 4β-Acylamido- and 4β-Acetoxyneuraminic Acid Glycals
  作者：Irene S. Agnolin、Paola Rota、Pietro Allevi、Antonio Gregorio、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/ejoc.201201001

  日期：2012.10.8

  Two simple and rapid procedures affording 4β-acylamido- and 4β-acetoxyneuraminic acid glycals acylated or perfluoroacylated at the 5-amino group are reported. The first protocol avoids the formation of oxazolines to synthesize the 4β-acetamido glycals through the Ritter reaction. The second passes through the oxazoline derivative to prepare 4β-acetoxyneuraminic acid glycals. Both protocols start from

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。
• Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Roberto Mattina、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c004938g

  日期：——

  An efficient short protocol for the preparation of N-perfluoroacylated glycals of neuraminic acid, by simple short treatment of differently protected N-acetylneuraminic acid with perfluorinated anhydrides in acetonitrile at 135 °C, is reported, together with a rationalitazion of the reaction that allows the alternative formation of N-perfluoroacylated 1,7-lactones to be previewed under the same reaction conditions.

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Several Dephosphonated Analogues of CMP-Neu5Ac as Inhibitors of GM3-Synthase
  作者：Paola Rota、Federica Cirillo、Marco Piccoli、Antonio Gregorio、Guido Tettamanti、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1002/chem.201501770

  日期：2015.10.5

  hypoxic stress, suggesting that a pharmacological inhibition of the GM3 synthesis could be instrumental for the development of new treatments for ischemic diseases. Herein, the synthesis of several dephosphonated CMP‐Neu5Ac congeners and their anti‐GM3‐synthase activity is reported. Biological activity testes revealed that some inhibitors almost completely blocked the GM3‐synthase activity in vitro and reduced

  先前的研究表明，降低成肌细胞中GM3的含量会增强细胞对缺氧应激的抵抗力，这表明对GM3合成的药理抑制作用可能有助于开发缺血性疾病的新疗法。在这里，有几个dephosphonated CMP-Neu5Ac的同类物的合成及其抗-报道GM3合酶活性。生物活性睾丸显示，一些抑制剂在体外几乎完全阻断了GM3合酶的活性，并降低了活的胚胎肾脏293A细胞中GM3的含量，最终激活了表皮生长因子受体（EGFR）信号级联。
• High yielding N-transacylation of secondary amides in acids labile molecules by the action of perfluorinated anhydrides in the presence of a mild base
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.019

  日期：2010.11

  The simple addition of mild bases (Et3N or DIPEA) allows a high yielding N-transacylation of secondary amides, performed by perfluorinated anhydrides, in molecules that are very sensitive to acids.

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。
• A simple synthesis of N-perfluoroacylated and N-acylated glycals of neuraminic acid with a cyclic aminic substituent at the 4α position as possible inhibitors of sialidases
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Irene S. Agnolin、Roberto Mattina、Nadia Papini、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c2ob07015d

  日期：——

  (morpholine or piperidine) at the 4α position, has been set-up, starting from peracetylated N-acetylneuraminic acid methyl ester that undergoes, sequentially to its direct N-transacylation followed by a C-4 amination, a β-elimination, and a selective hydrolysis of the ester functions, without affecting the sensitive perfluorinated amide.

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。