α-L-Arabinopyranosylazid | 51970-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-Arabinopyranosylazid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-azidooxane-3,4,5-triol
• CAS: 51970-32-2
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: WVWBURHISBVZHI-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-Arabinopyranosylazid 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-O-Isopropyliden-2-O-methyl-α-L-arabinopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Ling, Istvan; Bognar, Rezsoe, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 279 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tribenzoyl-α-L-arabinose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-L-Arabinopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  人胶质母细胞瘤细胞中α-木糖苷的合成与筛选

  摘要：

  糖胺聚糖（GAG）如硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素装饰所有哺乳动物细胞表面。这些粘多糖充当细胞外配体的共受体，调节细胞信号传导、生长、增殖和粘附。在胶质母细胞瘤（最常见的原发性恶性脑肿瘤类型）中，GAG 生物合成失调会导致链长、硫酸化模式和单糖比例发生改变。这些事件导致正常细胞功能丧失，引发并维持恶性生长。用 GAG 生物合成酶的小分子抑制剂破坏异常细胞表面的 GAG 是阻断神经胶质瘤（包括胶质母细胞瘤）中异常信号传导和增殖的潜在治疗方法。此前，当显微注射到 4-叠氮基-木糖-α-UDP 糖中时，4-叠氮基-木糖-α-UDP 糖会抑制木糖基转移酶 (XYLT-1) 和 β-1,4-半乳糖基转移酶-7 (β-GALT-7)（GAG 生物合成的第一种和第二种酶）一个细胞。在另一项研究中，4-脱氧-4-氟-β-木糖苷在体外以 1 mM 浓度抑制 β-GALT-7。在这项工作中，我们寻求解决低浓度药物递

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00839

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycofuranosyl Amides by Traceless Ligation of Glycofuranosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Gaetano Speciale、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201200309

  日期：2012.5.29

  A highly stereoselective synthesis of α‐ or β‐glycofuranosyl amides based on the traceless Staudinger ligation of glycofuranosyl azides of the galacto, ribo, and arabino series with 2‐diphenylphosphanyl‐phenyl esters has been developed. Both α‐ and β‐isomers can be obtained with excellent selectivity from a common, easily available precursor. The process does not depend on the anomeric configuration

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。
• Synthesis of podophyllotoxin-glycosyl triazoles <i>via</i> click protocol mediated by silver (I)-<i>N</i>-heterocyclic carbenes and their anticancer evaluation as topoisomerase-II inhibitors
  作者：Srinivas Nerella、Shravankumar Kankala、Brahmeshwari Gavaji

  DOI：10.1080/14786419.2019.1610958

  日期：2021.1.2

  Herein we report the regioselective synthesis of podophyllotoxin-Glycosyl triazole hybrids catalysed by Ag(I)-N-heterocyclic carbene (Ag(I)-NHC) in a short reaction time (similar to 30 min) at ambient conditions. In principle, it is the first report of Click alkyne-azide cycloaddition catalysed by Ag(I)-NHC catalyst and moreover, this new methodology yielded good results when compared with traditional CuAAC in terms of reaction time and selectivity. The synthesised compounds were further explored for in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines Du145, HeLa, A-549, and MCF-7 and found that these synthesised compounds possess significant anticancer activity. Further, the compounds 5a and 5e were identified as promising leads due to their better activity across all cell lines than that of the standard drug etoposide. Molecular docking studies of 5a & 5e with DNA Topoisomerase-II were revealed that the free energy calculations of active compounds were in good agreement with observed IC50 values.[GRAPHICS].