phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-xylopyranoside | 521304-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 521304-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇S
• 分子量: 368.408
• InChiKey: WUPNKWBRMZPWCP-LVYZTWJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-xylopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头作用，在路易斯酸中控制α/β立体选择性可促进C-糖基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390261
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头作用，在路易斯酸中控制α/β立体选择性可促进C-糖基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390261

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Ni-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-vinylsulfones To Prepare <i>C</i>-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers
  作者：Liang Gong、Hong-Bao Sun、Li-Fan Deng、Xia Zhang、Jie Liu、Shengyong Yang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.9b02312

  日期：2019.5.15

  electrophiles in Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The C-sulfone bond in the α-oxo-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions, furnishing C-aryl glycals or acyclic vinyl ethers in high yields. These reactions proceed under mild conditions and tolerate a remarkable scope of heterocycles and functional groups. Preliminary mechanistic studies revealed the importance of

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。
• Electrochemical Synthesis of Glycosyl Fluorides Using Sulfur(VI) Hexafluoride as the Fluorinating Agent
  作者：Sungjin Kim、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00431

  日期：2022.4.1

  different glycosyl fluorides in 73–98% yields on up to a 5 g scale that relies on the use of SF6 as an inexpensive and safe fluorinating agent. Cyclic voltammetry and related mechanistic studies carried out subsequently suggest that the active fluorinating species generated through the cathodic reduction of SF6 are transient under these reductive conditions and that the sulfur and fluoride byproducts are

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。
• New disaccharide blocks for OSW-1 and its analogs
  作者：L. S. Khasanova、F. A. Gimalova、Z. R. Valiullina、N. K. Selezneva、R. M. Ganieva、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012090163

  日期：2012.9

  A new disaccharide block for OSW-1 natural steroidal antitumor agent was described. Regioisomeric 2- and 3-O-p-methoxybenzoyl derivatives of phenyl 1-thio-β-d-xylopyranoside and phenyl 2-O-acetyl-1-thio-β-l-arabinopyranoside derivatives blocked at positions 3 and 4 by R3Si groups were synthesized with a view to use them in the preparation of OSW-1 analogs modified at the disaccharide fragment.

  描述了一种用于OSW-1天然类固醇抗肿瘤药的新型二糖阻滞剂。区域异构的2-和3- ö - p苯基甲氧基苯甲酰基衍生物1-硫代β- d -xylopyranOSide和苯基2- ö乙酰基-1-硫代β-升受阻于位置-arabinopyranOSide衍生物3和4由R 3合成Si基团是为了将它们用于制备在二糖片段上修饰的OSW-1类似物。
• Kohata, Katsunori; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 4, p. 919 - 926
  作者：Kohata, Katsunori、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——