5,6-O-isopropylidene-D-isoascorbic acid | 50271-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-isoascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 50271-42-6
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: POXUQBFHDHCZAD-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 熔点：
  202.7-203.5 °C
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-isoascorbic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Y. Le; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J., Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,6-O-isopropylidene-D-isoascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Saccharoascorbic acid esters, production and use thereof

  摘要：

  一种葡萄糖抗坏血酸酯或盐，其通式表示为其中R代表分子量为15-500的有机残基，OH具有S或R构型，并且一种电导涂层组合物，其含有此类酯或其盐作为抗氧化剂以及电导金属粉末。

  公开号：

  EP0295842A1

文献信息

• 一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN112225767A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法，具体包括如下工艺：具体包括如下工艺：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成，将T1中滴加550kg双氧水，控制反应生成T2；Step3,T3的合成：向反应釜中加三水乙酸钠或者碳酸钠，用冰醋酸调节PH值，滴加10‑15％次氯酸钠水溶液，控制反应生成T3；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；Step7,T7的合成；Step8,T8的合成；Step9,T8构型转化；本吉西他滨中间体的高选择性的合成方法能够节省生产成本，同时还能够提高吉西他滨中间体的产率。
• Solid-phase library synthesis of reversed-statine type inhibitors of the malarial aspartyl proteases plasmepsin I and II
  作者：Anders Dahlgren、Ingemar Kvarnström、Lotta Vrang、Elizabeth Hamelink、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00568-0

  日期：2003.3

  With the aim to develop inhibitors of the plasmepsin I and II aspartic proteases of the malaria parasite Plasmodium falciparum, we have synthesized sets of libraries from novel reversed-statine isosteres, using a combination of solution phase and solid phase chemistry. The synthetic strategy furnishes the library compounds in good to high overall yields and with excellent stereochemical control throughout

  为了开发疟原虫恶性疟原虫的纤溶酶I和II天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，我们使用溶液相和固相化学相结合的方法，从新型逆状态他汀类固醇合成了许多文库。合成策略使文库化合物具有良好或较高的总收率，并且在整个开发过程中均具有出色的立体化学控制。对产物的纤溶酶I和II抑制特性进行了评估，发现它们具有适度但有希望的活性。最好的抑制剂在0.5 microM的抑制剂浓度下（对Plm II的K（i）= 5.4 microM）表现出28％的纤溶酶II抑制作用。
• An improved synthesis of the C42–C52 segment of ciguatoxin 3C
  作者：Takafumi Saito、Kenshu Fujiwara、Yusuke Sano、Takuto Sato、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Yusuke Ishigaki、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.052

  日期：2018.4

  intermediate C42–C52 (L-ring) segment was problematic. Therefore, a new and improved procedure for the C42–C52 segment, having modified protecting groups, was developed. The new route includes a chirality transferring Ireland-Claisen rearrangement for the construction of the vicinal dimethyl branching at C47–48, a one-pot cyclization process for the establishment of the stereocenters at C45 and C46 as

  在我们先前报道的构建雪茄毒素3C（CTX3C）IJKLM环的方法中，中间C42–C52（L环）链段的冗长合成过程存在问题。因此，针对C42–C52片段开发了一种经过改进的新方法，该方法具有修饰的保护基。新路线包括手性转移爱尔兰-克莱森重排，用于在C47-48处建立邻位二甲基支化；一锅环化过程，用于在C45和C46处建立立体中心，以及γ-羟基δ-内酯框架对应于L环，以及布朗的不对称巴豆基硼酸酯，用于在C43和C44处安装立体中心。新的C42–C52片段已与先前报道的C32–C41（I形环）片段成功配对，以生产IJKLM环。
• 1,4-Dioxane-2,5-dione-type monomers derived from l-ascorbic and d-isoascorbic acids. Synthesis and polymerisation
  作者：Manuel Bueno、Inmaculada Molina、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.032

  日期：2009.10

  monomers. Ring-opening homopolymerisation and copolymerisation of the IPTA monomer, derived from l-ascorbic acid, with d,l-lactide have been performed. The polymers were characterised by elemental microanalysis, as well as IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopies. GPC was used to estimate product molecular weights, and thermal studies (DSC and TGA) revealed that all the polymers were amorphous, being

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸已被用作制备（3R，4'S）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-的原料1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPTA），（3R和S，4'S，6R）-3-甲基-6-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4' -yl）-1,4-dioxane-2,5-dione（IPTP）和（3R，4'R）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-dioxolan-4'-yl ）-1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPEA），三种新型的1,4-二恶烷-2,5-二酮型单体。已经进行了衍生自1-抗坏血酸的IPTA单体与d，1-丙交酯的开环均聚和共聚。通过元素微分析，IR和（1）H和（13）C NMR光谱对聚合物进行表征。GPC用于估算产品分子量，
• Proton-Coupled Electron Transfer Reactions at a Heme-Propionate in an Iron-Protoporphyrin-IX Model Compound
  作者：Jeffrey J. Warren、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja201663p

  日期：2011.6.8

  effective bond dissociation free energy (BDFE) of 67.8 ± 0.6 kcal mol(-1). In these PPIX models, electron transfer occurs at the iron center and proton transfer occurs at the remote heme propionate. According to thermochemical and other arguments, the TEMPOH reaction occurs by concerted proton-electron transfer (CPET), and a similar pathway is indicated for the ascorbate derivative. Based on these results

  使用原卟啉 IX-单甲酯 (PPIX(MME)) 和 N-甲基咪唑 (MeIm) 开发了一种血红素模型系统，其中丙酸血红素是唯一的质子供体/接受位点。这些模型化合物的质子耦合电子转移 (PCET) 反应已在乙腈溶剂中进行了研究。(PPIX(MME))Fe(III)(MeIm)(2)-丙酸盐 (Fe(III)~CO(2)) 很容易被抗坏血酸盐衍生物 5,6-异丙基抗坏血酸盐还原得到 (PPIX(MME)) Fe(II)(MeIm)(2)-丙酸 (Fe(II)~CO(2)H)。过量的羟胺 TEMPOH 或氢醌类似地还原 Fe(III)~CO(2)，TEMPO 和苯醌氧化 Fe(II)~CO(2)H 返回 Fe(III)~CO(2)。测量的平衡常数以及确定的 pK(a) 和 E(1/2) 值表明 Fe(II)~CO(2)H 的有效键解离自由能 (BDFE) 为 67.8 ± 0。6 kcal mol(-1)。在这些