[(2S,3R,4S,5R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 374115-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 374115-42-1
• 化学式: C₃₈H₇₄O₄SSi₃
• 分子量: 711.326
• InChiKey: LYTGZDJBCGEJKZ-UYFSSDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到[(2S,3R,4S,5R)-2-fluoro-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头作用，在路易斯酸中控制α/β立体选择性可促进C-糖基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390261
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R)-2-phenylsulfanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头作用，在路易斯酸中控制α/β立体选择性可促进C-糖基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390261

文献信息

• An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses conformationally restricted in the unusual 1C4-form
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Satoru Tamura、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01233-3

  日期：2001.8

  An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses, which are conformationally restricted in the unusual C-1(4)-form, was developed. Thus, successive treatment of pyranosides, such as xylose and glucose derivatives, with NaH and TIPSOTf or TBSOTf in THF at room temperature gave the corresponding fully O-silylated products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Control of α/β Stereoselectivity in Lewis Acid Promoted C-Glycosidations Using a Controlling Anomeric Effect Based on the Conformational Restriction Strategy
  作者：Satoru Tamura、Hiroshi Abe、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/anie.200390261

  日期：2003.3.3