phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside | 851189-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside
• CAS: 851189-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: OFRUOWHKFJFFQC-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2R)-2-acetyloxy-3-phenylpropanoyl]amino]-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Terminus of Glycopeptide Unit for Aeruginosin 205-A

  摘要：

  The N-terminus moiety of glycopeptide unit for aeruginosin 205-A has been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-02-s24
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 盐酸 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Terminus of Glycopeptide Unit for Aeruginosin 205-A

  摘要：

  The N-terminus moiety of glycopeptide unit for aeruginosin 205-A has been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-02-s24

文献信息

• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。
• Silyl Migrations in <scp>d</scp>-Xylose Derivatives: Total Synthesis of a Marine Quinoline Alkaloid
  作者：Anuchit Phanumartwiwath、Thomas W. Hornsby、Joazaizulfazli Jamalis、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol402760p

  日期：2013.11.15

  A versatile method for the synthesis of orthogonally protected d-xylose 1-thioethers is described using unusual silyl group migrations which were pivotal in the synthesis of 4,8-dimethyl-6-O-(2′,4′-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl)hydroxyquinoline confirming the structure and absolute configuration of the natural product.

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。