phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xyloside | 521304-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xyloside
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 521304-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: LFHQMFGCPSLODT-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xyloside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl 4-O-benzyl-1-thio-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生物中的甲硅烷基迁移：海洋喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402760p
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025

文献信息

• Synthesis of the N-Terminus of Glycopeptide Unit for Aeruginosin 205-A
  作者：Naoki Toyooka、Akiko Nakazawa、Toshiyuki Himiyama、Hideo Nemoto

  DOI：10.3987/com-02-s24

  日期：——

  The N-terminus moiety of glycopeptide unit for aeruginosin 205-A has been synthesized.
• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。
• Silyl Migrations in <scp>d</scp>-Xylose Derivatives: Total Synthesis of a Marine Quinoline Alkaloid
  作者：Anuchit Phanumartwiwath、Thomas W. Hornsby、Joazaizulfazli Jamalis、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol402760p

  日期：2013.11.15

  A versatile method for the synthesis of orthogonally protected d-xylose 1-thioethers is described using unusual silyl group migrations which were pivotal in the synthesis of 4,8-dimethyl-6-O-(2′,4′-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl)hydroxyquinoline confirming the structure and absolute configuration of the natural product.

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。