(E)-3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 125802-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 125802-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆
• 分子量: 290.232
• InChiKey: SWVSCCYBSXYSGV-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的两亲分子形成稳定的 Z 型（极性）Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，

  DOI：

  10.1021/ja00163a005
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-3-(4-Nitro-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264

文献信息

• Development of potent and selective CCK-A receptor agonists from Boc-CCK-4: tetrapeptides containing Lys(N.epsilon.)-amide residues
  作者：Kazumi Shiosaki、Chun Wel Lin、Hana Kopecka、Richard A. Craig、Bruce R. Bianchi、Thomas R. Miller、David G. Witte、Michael Stashko、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm00089a010

  日期：1992.5

  A series of Boc-CCK-4 derivatives represented by the general structure Boc-Trp-Lys(N(epsilon)-COR)-Asp-Phe-NH2, where R is an aromatic, heterocyclic, or aliphatic group, are potent and selective CCK-AT receptor agonists. These amide-bearing compounds complement the previously described urea-based tetrapeptides (Shiosaki et al. J. Med. Chem. 1991, 34, 2837-2842); structure-activity studies revealed parallel as well as divergent trends between these two series. A significant correlation was observed between pancreatic binding affinity and the resonance constant R of the phenyl substituent in one particular series of derivatives. Sulfation of phenolic amides appended onto the epsilon-amino group of the lysine did not affect affinity for the CCK-AT receptor in contrast to the 500-fold increase in binding potency observed upon sulfation of CCK-8, suggesting that the lysine appendage and the sulfated tyrosine in CCK-8, both key structural elements that impart high affinity for the CCK-A receptor, are interacting differently with the receptor. The amide-bearing tetrapeptides are full agonists relative to CCK-8 in stimulating pancreatic amylase release while being partial agonists in eliciting phosphoinositide (PI) hydrolysis. Both effects were blocked by selective CCK-A receptor antagonists.
• EP0449884A4
  申请人：——

  公开号：EP0449884A4

  公开（公告）日：1991-10-30
• DERIVATIVES OF TETRAPEPTIDES AS CCK AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0449884A1

  公开（公告）日：1991-10-09
• [EN] DERIVATIVES OF TETRAPEPTIDES AS CCK AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1990006937A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) Tetrapeptide analogs are disclosed which possess CCK agonist activity.(FR) Les analogues de tétrapeptides décrits possèdent une activité similaire à la cholécystokinine (CCK).