[(2S,3R,4R,5R)-2-[(3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 219906-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 219906-54-4
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₂Si₂
• 分子量: 777.069
• InChiKey: LIWQOLZFQUHPBT-OLASWKKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c