(2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone | 24903-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 2-methyl-3-(1-methylethenyl)-, cis-；<2S,3R>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on；<2R,3S>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on；<2RS,3RS>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on；cis-3-isopropenyl-2-methylcyclopentanone；cis-2-Methyl-3-isopropenyl-cyclopentanon
• CAS: 24903-97-7；24903-98-8；103364-96-1；103364-97-2；114579-05-4；114579-06-5；114579-07-6；142927-72-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,8aR)-1-Isopropyl-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/rev-05-sr(k)2
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutyloxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 732 - 733
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 353 - 360
  作者：Coxon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——