<2R,3S>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on | 114579-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3S>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 114579-05-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3S>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on 在 cerium(III) chloride 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 chokol G
  参考文献：
  名称：

  Tanimori, Shinji; Ohashi, Tetsuya; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 351 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2R,3S>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化及其在 (±)-Matatabiether 的高度立体选择性合成中的应用。通过烯丙基苯基硫化物的还原镁化制备烯丙基镁化合物1

  摘要：

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，

  DOI：

  10.1021/ja0029782

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to 2,3-disubstituted cyclopentanones
  作者：Barry M. Trost、Willian C. Vladuchick

  DOI：10.1021/jo01315a037

  日期：1979.1
• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 732 - 733
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT G.; SCHMALZ H. -G.; WALZER E.; GROSS. , S.; DURNER G.; BATS J. W+, ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 8, 732-733
  作者：QUINKERT G.、 SCHMALZ H. -G.、 WALZER E.、 GROSS. , S.、 DURNER G.、 BATS J. W+

  DOI：——

  日期：——