N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine | 143526-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine
• 英文别名: N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine
• CAS: 143526-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₈O₅
• 分子量: 466.456
• InChiKey: PMDQTTQDVOKLFI-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-allylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143846

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143846

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。
• [EN] 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES DE 3'-AZIDO PURINE POUR TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：RFS PHARMA LLC

  公开号：WO2010068708A3

  公开（公告）日：2010-10-28