二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 | 139592-37-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯
• 中文别名: (2R,2'R)-3,3'-二硫烷二基二[2-(FMOC-氨基)丙酸]二叔丁酯；二(2-甲基-2-丙基)N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯；N-芴甲氧羰基-L-胱氨酸叔丁酯；双-2-甲基-2-丙基)N,N'-双[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-胱氨酸；3,3'-二磺酸二基(2R,2'R)-双(2-((((9H-氟-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸二叔丁基酯；(FMOC-CYS-OTBU)2游离态
• 英文名称: (Fmoc-Cys-O^tBu)₂
• 英文别名: (Fmoc-Cys-OtBu)2；tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 139592-37-3
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₈S₂
• 分子量: 797.006
• InChiKey: IQCNHOFZFYLKLF-UWXQCODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 在 三丁基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.03h， 生成 (RS)-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-3-(triphenylmethylamino)propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸的合成。

  摘要：

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，

  DOI：

  10.1021/jo0346398
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。
• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• [EN] ADJUVANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ADJUVANTS
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2018197582A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Adjuvant compounds are described, as well as their conjugates comprising peptide antigens or other immunomodulatory moieties. Also described are methods of modulating immune responses in a subject in need thereof, as well as methods of treating cancer, viral or bacterial infections comprising administering the adjuvant compounds or the conjugates to a subject in need thereof.

  辅助化合物被描述，以及它们的共轭物，包括肽抗原或其他免疫调节部分。还描述了调节受试者免疫应答的方法，以及治疗癌症、病毒或细菌感染的方法，包括向需要的受试者施用辅助化合物或共轭物。
• Adsorption of immunopotentiators to insoluble metal salts
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09315530B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminum salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐，如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效动力学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激效应。免疫增强剂被改性以引入一种基团，如膦酸盐基团，可以介导吸附。这些改性化合物即使以吸附形式投递，也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。