N'-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-[2-hydroxy-3-palmitoyloxy-(2R)-propyl]- L-cysteine tert-butyl ester | 162877-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N'-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-[2-hydroxy-3-palmitoyloxy-(2R)-propyl]- L-cysteine tert-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 162877-95-4
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₇S
• 分子量: 712.004
• InChiKey: OWHZYSIIRROGBZ-XLNFBEDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-[2-hydroxy-3-palmitoyloxy-(2R)-propyl]- L-cysteine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-hexanoyloxypropyl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-[2-hydroxy-3-palmitoyloxy-(2R)-propyl]- L-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589

文献信息

• Site-specific effect of polar functional group-modification in lipids of TLR2 ligands for modulating the ligand immunostimulatory activity
  作者：Yohei Arai、Shinsuke Inuki、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.042

  日期：2018.5

  of TLR2, small polar regions were found in the hydrophobic TLR2 pocket. Interactions between the polar residues and ligands were explored here by designing and synthesizing a Pam2CSK4 derivative of the TLR2 ligands, containing an amide group within the lipid moiety. We evaluated the binding affinities and immunomodulatory activities of these ligands. Results suggested that the amide groups in the lipid

  Toll样受体2（TLR2）是TLR先天性免疫受体家族的成员，它能够识别细菌中的脂蛋白并通过诱导各种细胞因子的表达来调节免疫反应。TLR2有一个大的疏水口袋，可识别TLR2配体上的长脂肪酰基。然而，很少有研究集中在疏水性TLR2袋的性质上。基于TLR2的X射线晶体结构，在疏水性TLR2的口袋中发现了小的极性区域。通过设计和合成Pam 2 CSK 4，探索了极性残基与配体之间的相互作用。TLR2配体的衍生物，在脂质部分包含一个酰胺基。我们评估了这些配体的结合亲和力和免疫调节活性。结果表明脂质链中的酰胺基团与TLR2疏水脂质结合口袋中的极性残基相互作用。