3-[(RS)-1-allyloxycarbonyl-2-(allyloxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-(R)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 617711-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[(RS)-1-allyloxycarbonyl-2-(allyloxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-(R)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-oxo-1-prop-2-enoxy-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propan-2-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 617711-70-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 554.621
• InChiKey: QPNHKBNDASEGQW-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 3-[(RS)-1-allyloxycarbonyl-2-(allyloxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-(R)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以38.4%的产率得到(2S)-4-amino-2-[[(3R,9S,12S,15S,21S)-21-[[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]methyl]-15-methyl-12-(2-methylpropyl)-9-(2-methylsulfanylethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexazacyclohenicosane-3-carbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Cyclic Peptide Containing Norlanthionine:  Effect of the Thioether Bridge on Peptide Conformation

  摘要：

  Two diastereomeric analogues of ring C of nisin incorporating a novel norlanthionine residue have been synthesized via a triply orthogonal protecting group strategy. A full structural study was carried out by NMR, which elucidated the conformational properties of the two peptides and enabled the identity of each diastereoisomer to be proposed.

  DOI：

  10.1021/jo0346407
• 作为产物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(R)-serine allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(RS)-1-allyloxycarbonyl-2-(allyloxycarbonylamino)ethylsulfanyl]-(R)-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸的合成。

  摘要：

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，

  DOI：

  10.1021/jo0346398

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Lanthionines
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Nives Bulic-Subanovic、Susan L. Elliott、Sarah Bregant、Marianne F. A. Groussier、Jessica Mould、Darren Schultz、Nathan A. L. Chubb、Piers R. J. Gaffney、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346398

  日期：2003.10.1

  the lantibiotics. We report here a new approach to the synthesis of protected lanthionine, using a novel variant of the Mitsunobu reaction in which catalytic zinc tartrate is used to enhance the nucleophilicity of the thiol. In the course of these studies, we have also demonstrated that the synthesis of lanthionine from trityl-protected beta-iodoalanines is prone to rearrangement, via an aziridine, to

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，
• Synthesis of a Cyclic Peptide Containing Norlanthionine:  Effect of the Thioether Bridge on Peptide Conformation
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Diego Esposito、Nathan A. L. Chubb、Jessica Mould、Darren Schultz、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346407

  日期：2003.10.1

  Two diastereomeric analogues of ring C of nisin incorporating a novel norlanthionine residue have been synthesized via a triply orthogonal protecting group strategy. A full structural study was carried out by NMR, which elucidated the conformational properties of the two peptides and enabled the identity of each diastereoisomer to be proposed.