1-(4-acetophenoxy)-2,4-dinitrobenzene | 1094-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetophenoxy)-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-[4-(2,4-dinitro-phenoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(2,4-Dinitro-phenoxy)-phenyl]-aethanon；4-(2,4-Dinitro-phenoxy)-acetophenon；1-[4-(2,4-dinitrophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1094-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: FFYAFWARWZGXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetophenoxy)-2,4-dinitrobenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  1-Y-取代苯氧基-2,4-二硝基苯与氢氧根离子的SNAr反应动力学研究：取代基Y对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  常数对于推导反应机理包括RDS的性质非常有效。结果与讨论动力学研究是在NaOH浓度保持不超过底物浓度的伪一级条件下进行的。本研究中的所有反应均服从准一级动力学，2,4-二硝基苯氧离子定量释放。伪一级速率常数 (k

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2135
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 乙醇 、 氢化钾 作用下， 生成 1-(4-acetophenoxy)-2,4-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Horii; Kinouchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 683,688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study on S_NAr Reaction of 1-(Y-Substituted-phenoxy)-2,4-dinitrobenzenes with Cyclic Secondary Amines in Acetonitrile: Evidence for Cyclic Transition-State Structure
  作者：Ik-Hwan Um、Min-Young Kim、Tae-Ah Kang、Julian M. Dust

  DOI：10.1021/jo5011872

  日期：2014.8.1

  linear with βnuc = 1.10 and 0.85 for the uncatalyzed and catalyzed reactions, respectively, while the Yukawa–Tsuno plots for the reactions of 1a–1h with piperidine result in excellent linear correlations with ρY = 1.85 and r = 0.27 for the uncatalyzed reaction and ρY = 0.73 and r = 0.23 for the catalyzed reaction. The catalytic effect decreases with increasing amine basicity or electron-withdrawing ability

  据报道，动力学研究了MeCN中1-（Y-取代的苯氧基）-2,4-二硝基苯（1a – 1h）与胺的S N Ar反应。拟一级反应速率常数对胺浓度的曲线向上弯曲，表明该反应被第二个胺分子催化。1-（4-硝基苯基）的反应的布朗斯台德型曲线-2,4-二硝基苯（1A与仲胺）是线性的与β NUC = 1.10和0.85的非催化和催化反应，分别，而Yukawa-津野地块为的反应1A - 1H用哌啶结果在良好的线性关系与ρ ŷ = 1.85和- [R= 0.27对于非催化反应和ρ ÿ = 0.73和- [R = 0.23的催化反应。随着离去基团中取代基Y的胺碱性或吸电子能力的提高，催化作用降低。由1a与哌啶的催化反应在五个不同温度下测得的速率常数计算得出的活化参数为ΔH ‡ = 0.38 kcal / mol和ΔS ‡ = -55.4 cal /（mol K）。有人提出，迈森海默配合物（MC ±）的催化反应
• The α-Effect in S_NAr Reaction of Y-Substituted-Phenoxy-2,4-Dinitrobenzenes with Amines: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Hyo-Jin Cho、Min-Young Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2448

  日期：2014.8.20

  The α-Effect in SNAr Reaction of Aryloxy-2,4-dinitrobenzenes Bull. Korean Chem. Soc. 2014, Vol. 35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzenes (1a-1g) with hydra-zine and glycylglycine as an α-nucleophile and a referencenormal-nucleophile, respectively to obtained further infor-mation on the origin of the α-effect in the S

  芳氧基-2,4-二硝基苯在 SNAr 反应中的 α 效应 Bull。韩国化学 社会党。2014 年，卷。35, No. 8 2449stituted-phenoxy-2,4-dinitrobenzos (1a-1g) with hydra-zine 和 glycylglycine 作为 α- 亲核试剂和参考正态亲核试剂，以获得关于 α- 来源的进一步信息S中的效果
• Alkali-Metal Ion Catalysis and Inhibition in S_NAr Displacement: Relative Stabilization of Ground State and Transition State Determines Catalysis and Inhibition in S_NAr Reactivity
  作者：Ik-Hwan Um、Hyo-Jin Cho、Min-Young Kim、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/chem.201404004

  日期：2014.10.6

  We report here the first observation of alkali‐metal ion catalysis and inhibition in SNAr reactions. The plot of kobsd versus [alkali‐metal ethoxide] exhibits downward curvature for the reactions of 1‐(4‐nitrophenoxy)‐2,4‐dinitrobenzene with EtOLi, EtONa, and EtOK, but upward curvature for the corresponding reaction with EtOK in the presence of 18‐crown‐6‐ether (18C6). Dissection of kobsd into the

  我们在此报告碱金属离子催化和S N Ar反应抑制的第一个观察结果。对于1-（4-硝基苯氧基）-2,4-二硝基苯与EtOLi，EtONa和EtOK的反应，k obsd对[碱金属乙醇化物]的曲线呈向下曲率，而与EtOK的相应反应在向上呈曲率存在18冠6醚（18C6）。的解剖ķ实测值到第二阶速率常数用于与离解的环氧乙烷的反应-和离子配对ETOM（即，ķ和ķ ETOM，分别地）显示，在顺序EtOLi