(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid | 170644-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 170644-97-0
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₈S
• 分子量: 613.772
• InChiKey: BOLGZUVPNXFVOQ-BTYSJIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 在 哌啶 、 达卡巴嗪 、 HONB 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{2-[(R)-2-Amino-3-((R)-2,3-bis-hexanoyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-acetylamino}-4-tert-butoxycarbonyl-butyrylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.
  作者：TSUNEAKI HIDA、KOZO HAYASHI、KOICHI YUKISHIGE、SEIICHI TANIDA、NORIAKI KAWAMURA、SETSUO HARADA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.589

  日期：——

  TAN-1511 analogues were synthesized and their effects on the proliferation of bone marrow cells were examined. To exert potent activity the following conditions are necessary: the configuration of the 2-amino-6, 7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid moiety must be (2R, 6R), long chain acyl groups (C14 to C18) must be bound to both hydroxyl groups, the amino group must be free or acylated with the long chain fatty acid (ca. C14) and the pep tide moiety must have glutamic acid as a component. Among the synthesized compounds, trisodium (2R, 6R)-2-amino-6, 7-bis (hexadecanoyloxy)-4-thiaheptanoyl glycyl glutamyl glutamate, which has improved solubility, was effective in experimental leukocytopenia in mice.

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。