methyl (R)-2-((1S,3S,4R)-2-(methoxymethylene)-4-methyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)propanoate | 503272-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-((1S,3S,4R)-2-(methoxymethylene)-4-methyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)propanoate
• CAS: 503272-16-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S₂
• 分子量: 372.593
• InChiKey: XSUHCPQHWDLVPS-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((1S,3S,4R)-2-(methoxymethylene)-4-methyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)propanoate 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-[(1S,3S,4R)-2-[1-Methoxy-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-3-(3-oxo-butyl)-cyclohexyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1S,2S,3S,4R)-2-hydroxy-4-methyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]propanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-2-((1S,3S,4R)-2-(methoxymethylene)-4-methyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl)cyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5