(3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-Dimethyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-benzofuran-2-one | 503272-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-Dimethyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-[2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 503272-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S₂
• 分子量: 314.513
• InChiKey: CSRIYWUTPXRSCQ-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-Dimethyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-benzofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 rose bengal 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-Dimethyl-7-[2-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S Yadav、R Satheesh Babu、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02500-5

  日期：2003.1

  The total synthesis of the novel antimalarial drug, a sesquiterpene endoperoxide, (+)-artemisinin is described. The approach is flexible and stereoselective. The use of an intermolecular radical reaction on an intermediate iodolactone and a Wittig reaction on a ketone were employed for the synthesis.

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。