5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-4-fluoro-2(E),4(Z)-pentadienal | 63651-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-4-fluoro-2(E),4(Z)-pentadienal
• 英文别名: (2E,4Z)-4-fluoro-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 63651-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₂
• 分子量: 262.324
• InChiKey: KSJUNUXMPAQQMV-DXBRFAACSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-4-fluoro-2(E),4(Z)-pentadienal 、 (E)-4-Dimethylphosphono-3-methyl-2-butenoate 生成 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-8-fluoro-2,4,6,8-nonatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-fluoro-3(Z)-buten-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-4-fluoro-2(E),4(Z)-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010

文献信息

• Fluorinated aromatic polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169100A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are lower alkyl, R.sub.4 is lower alkoxy, R.sub.6 and R.sub.8 are methyl or trifluoro methyl, R.sub.9 is formyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, lower alkenoxycarbonyl, lower alkynoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or N-heterocyclylcarbonyl, R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are hydrogen or fluorine with the proviso that at least one of R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 or R.sub.13 is fluorine or at least one of R.sub.6 or R.sub.8 is trifluoro methyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof useful as antitumor agents are disclosed.

  由公式##STR1##表示的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是较低的烷基，R.sub.4是较低的烷氧基，R.sub.6和R.sub.8是甲基或三氟甲基，R.sub.9是甲酰基、羟甲基、烷氧甲基、烷酰氧甲基、羧基、烷氧羰基、较低的烯氧羰基、较低的炔氧羰基、氨基、单(较低的烷基)-氨基甲酰基、二(较低的烷基)氨基甲酰基或N-杂环羰基，R.sub.5、R.sub.7、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是氢或氟，但至少其中一个是氟，或R.sub.6或R.sub.8中至少一个是三氟甲基，或其药学上可接受的盐，用作抗肿瘤剂。