4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-fluoro-3(Z)-buten-2-one | 63651-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-fluoro-3(Z)-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 63651-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₂
• 分子量: 236.286
• InChiKey: AMSPYZOOWDJJMU-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-fluoro-3(Z)-buten-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-8-fluoro-2,4,6,8-nonatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-fluoro-3(Z)-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010

文献信息

• CHAN, KA-KONG;PAWSON, B. A.
  作者：CHAN, KA-KONG、PAWSON, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4137246A
  申请人：——

  公开号：US4137246A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4169100A
  申请人：——

  公开号：US4169100A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4201727A
  申请人：——

  公开号：US4201727A

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4266073A
  申请人：——

  公开号：US4266073A

  公开（公告）日：1981-05-05