methyl 5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(Z)-nonen-8-ynoate | 115418-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(Z)-nonen-8-ynoate
• 英文别名: methyl (S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]non-6-en-8-ynoate；methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-6-en-8-ynoate
• CAS: 115418-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: OLKNDDLXIYRDOC-RBJHHQRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(Z)-nonen-8-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 14,15-脱氢白[细胞]三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate 在 正丙胺 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(Z)-nonen-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6

文献信息

• The Hudrlik–Peterson Reaction of Secondary cis-TMS-Epoxy Alcohols and its Application to the Synthesis of the Fatty Acid Intermediates
  作者：Shun Saito、Yutaro Nanba、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611809

  日期：2019.6

  As an extension of the study on the Hudrlik–Peterson reaction of trans-TMS-epoxy alcohols with lithium acetylides, four cis-TMS-epoxy alcohols possessing different alkyl substituents were subjected to the reaction with TMS-acetylide. The reaction completed in 1 h at 0 °C to afford cis-enynyl alcohols in good yields. The results indicated that cis-TMS-epoxy alcohols had higher reactivity than the trans-isomers

  作为反式-TMS-环氧醇与乙炔锂的Hudrlik-Peterson反应研究的延伸，四种具有不同烷基取代基的顺式-TMS-环氧醇与TMS-乙炔反应。反应在 0°C 下 1 小时内完成，以良好的收率得到顺式烯炔醇。结果表明，顺式-TMS-环氧醇比反式异构体具有更高的反应活性。来自 1-庚炔和苯乙炔的阴离子也参与了反应。将该反应应用于具有旋光活性的顺式-TMS-环氧醇，所得烯醇转化为保护素D1、maresin 1、resolvin E1和白三烯B4的合成中间体。
• KOBAYASHI, YUICHI;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5849-5852
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——