methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate | 115418-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate
• CAS: 115418-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 351.356
• InChiKey: HPEHLGHMRJYNOJ-WEHUKYGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate 在 正丙胺 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5(S)-hydroxy-7-(trimethylsilyl)-6(E)-heptenoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-bromo-5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6

文献信息

• Synthesis of 10,11-Dihydroleukotriene B₄ Metabolites via a Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of <i>cis</i>-Bromides and <i>trans</i>-Alkenyl Borates
  作者：Yuji Nakayama、G. Biju Kumar、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo9913199

  日期：2000.2.1

  corresponding diethyl boronates, which upon ligand exchange with Me(2)C(CH(2)OH)(2) furnished boronate esters 11a and 11b in 75% and 77% yields, respectively. In a similar manner, racemic boronate ester rac-11a, an intermediate for synthesis of 5, was prepared from racemic epichlorohydrin. For synthesis of 2, borate 25 was generated from 11a (1.5 equiv) and MeLi (1.6 equiv). Without isolation, 25 was submitted

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提
• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9
• Stereoselective synthesis of 10,11-dihydro-leukotriene B4 and related metabolites
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、G. Biju Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01346-x

  日期：1998.8

  Nickel-catalyzed coupling reaction of cis bromide 6 and the berates 5a and 5b, prepared from the boronate esters 4a and 4b, proceeded stereospecifically to furnish 7a and 7b, which upon treatment with Bu4NF in THF afforded 10,11-dihydro-leukotriene B-4 (1) and the B-3 (2), respectively. In a similar way, EE ether 19 and rac-4a gave 20 and the subsequent functional group transformation afforded 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4 (3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOBAYASHI, YUICHI;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5849-5852
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled, multigram scale synthesis of leukotriene B4
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81071-6

  日期：1987.1

  Leukotriene B4 () is synthesized in quantity by combining the enyne with the vinyl iodide via the vinylborane. The two fragments and are prepared readily by using the kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols d1- and d1- as a key step.

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。