(5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid | 129594-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid
• CAS: 129594-44-1
• 化学式: C₃₂H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 562.981
• InChiKey: DKXFUGVAOSWWPK-USPDPALUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到14,15-脱氢白[细胞]三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-trimethylsilanyl-non-6-en-8-ynoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium cyanide 、 lithium hydroxide 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (5S,6Z,8E,10E,12R)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-6,8,10-trien-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007