3,20-bis-ethylenedioxy-13β-ethyl-5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(methylthio)phenyl]-18,19-dinorpregn-9-ene | 202062-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,20-bis-ethylenedioxy-13β-ethyl-5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(methylthio)phenyl]-18,19-dinorpregn-9-ene
• CAS: 202062-95-1
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆S
• 分子量: 556.764
• InChiKey: INUZGVCCFLIHTC-MWJLSRKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,20-bis-ethylenedioxy-13β-ethyl-5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(methylthio)phenyl]-18,19-dinorpregn-9-ene 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(8S,11R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-ethyl-11-(4-methylsulfanylphenyl)-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  11β-Substituted 13β-ethyl gonane derivatives exhibit reversal of antiprogestational activity

  摘要：

  The syntheses of three 17 alpha-acetoxy-13 beta-ethyl-11 beta-aryl-18,19-dinorpregna-4,9-diene-3,20 diones from levonorgestrel are described Despite their close structural similarity To the antiprogesterone CDB-2914, one of the compounds exhibits agonistic progestational activity, and the other two compounds are totally inactive. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00119-0
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-13-ethyl-18,19-dinorpregna-4,9-diene-3,20-dione 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 原甲酸三乙酯 、 六氟丙酮 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,20-bis-ethylenedioxy-13β-ethyl-5α,17α-dihydroxy-11β-[4-(methylthio)phenyl]-18,19-dinorpregn-9-ene
  参考文献：
  名称：

  11β-Substituted 13β-ethyl gonane derivatives exhibit reversal of antiprogestational activity

  摘要：

  The syntheses of three 17 alpha-acetoxy-13 beta-ethyl-11 beta-aryl-18,19-dinorpregna-4,9-diene-3,20 diones from levonorgestrel are described Despite their close structural similarity To the antiprogesterone CDB-2914, one of the compounds exhibits agonistic progestational activity, and the other two compounds are totally inactive. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00119-0