5-Fluoro-3-((2R,4S,5R)-4-iodo-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 74309-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-3-((2R,4S,5R)-4-iodo-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74309-09-4
• 化学式: C₉H₉FI₂N₂O₃
• 分子量: 465.989
• InChiKey: SBGPMVQPVMXPET-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S,10R)-4-Fluoro-10-iodomethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以2%的产率得到5-Fluoro-3-((2R,4S,5R)-4-iodo-5-iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008