(R)-2-allyl-1-((S,E)-1-(benzyloxy)-3-ethylhex-4-en-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1395097-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-2-allyl-1-((S,E)-1-(benzyloxy)-3-ethylhex-4-en-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1R)-1-[(E,3S)-3-ethyl-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-yl]-2-prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1395097-93-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O
• 分子量: 428.618
• InChiKey: NRPAEACJSHAMDW-IXEOUTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-1-((S,E)-1-(benzyloxy)-3-ethylhex-4-en-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(1S,12bR)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-1-ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 3-ethyl-3-((methoxymethoxy)methyl)hex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (R)-2-allyl-1-((S,E)-1-(benzyloxy)-3-ethylhex-4-en-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 (R)-2-allyl-1-((S,E)-1-(benzyloxy)-3-ethylhex-4-en-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Eburnamonine
  作者：Kavirayani Prasad、John Nidhiry

  DOI：10.1055/s-0031-1291143

  日期：2012.6

  The enantiospecific total synthesis of vinca alkaloid (+)-eburnamonine is accomplished from L-ethyl lactate. Key feature of the synthesis is the construction of the chiral quaternary center involving a Johnson-Claisen rearrangement and assembly of the pentacyclic core by the Pictet-Spengler reaction and ring-closing metathesis.