3β-phthaloyl-urs-12-en-28-carboxamide | 1437303-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-phthaloyl-urs-12-en-28-carboxamide
• 英文别名: 2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-carbamoyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl]oxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 1437303-18-8
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₅
• 分子量: 603.843
• InChiKey: KVFRTYPBVAQVBB-BSTKQMRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-urs-12-ene-28-oyl chloride 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β-phthaloyl-urs-12-en-28-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Ursolic Acid Derivatives

  摘要：

  10-15 通过对 C-3、C-28 或两个位置进行修饰，合成了 14 种熊果酸衍生物，其中包括 4 种新型化合物。评估了所获衍生物对 KB（人口腔表皮癌）、HepG2（人肝癌）、MCF7（人乳腺癌）和 Lu（人肺癌）四种人癌细胞系的细胞毒活性。结果表明，化合物 7 和 8 对所有四种测试细胞株的活性是熊果酸的两到三倍。这是首次报道合成的熊果酸衍生物 4、8 和 。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2261