(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐 | 1147103-42-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: (1S,3aR,6aS)-八氢环戊烷[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐;；(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐；(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸乙酯；(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐；特拉匹韦中间体1；(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烷[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐；(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烷[c]吡咯-1-羧酸乙酯 盐酸盐
• 英文名称: ethyl (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-Ethyl octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate hydrochloride；ethyl (3S,3aS,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1147103-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 219.711
• InChiKey: CHVSZCHUIDYZIU-YWUTZLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐为羧酸盐类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐 在 锂硼氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((1S,3aR,6aS)-1-(((S)-1-hydroxy-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)carbamoyl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  广谱冠状病毒 3C 样蛋白酶拟肽抑制剂有效阻断 SARS-CoV-2 在细胞内的复制：设计、合成、生物学评价和 X 射线结构测定

  摘要：

  尽管在大流行期间批准了疫苗、单克隆抗体和限制措施，但对新的有效和安全的抗病毒药物的需求迫切需要增加针对 COVID-19 的治疗药物。病毒 3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶 (3CL pro ) 是一种重要的复制酶，在 CoV 和变体的活性位点具有高度同源性，对 Leu-Gln 作为 P2-P1 残基显示出几乎独特的特异性，从而允许开发广泛的-光谱抑制剂。 本文描述了新设想的拟肽共价可逆抑制剂的设计、合成、生物活性和共晶结构信息。抑制剂显示醛弹头、P1 处的 Gln 模拟物和修饰的 P2-P3 残基。特别是，功能化的脯氨酸残基被插入到 P2 以稳定 β-转角样生物活性构象，从而调节亲和力。最有效的化合物对SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的3CL pro表现出低/亚 nM 效力，并在不同的环境中抑制三种人类 CoV（即SARS-CoV-2、MERS-CoV 和 HCoV 229）的病毒复制细胞系。特别是导数12根据病毒表现出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115311
• 作为产物：
  描述：

  3-azabicyclo[3.3.0]octane hydrochloride 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfate 、 氯化亚砜 、 sodium chloride dihydrate 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种特拉匹韦中间体的制备方法

  摘要：

  一种特拉匹韦中间体的制备方法，包括以下步骤：（1）（3aR,6aS）-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊烷并吡咯的合成；（2）（3aR,6aS）-八氢环戊烷并吡咯-1-硫酸钠的合成；（3）（3aR,6aS）-八氢环戊烷并吡咯-1-氰的合成；（4）（3aR,6aS）-八氢环戊烷并吡咯-1-羧酸的合成；（5）（3aR,6aS）-2-Boc八氢环戊烷并吡咯-1-羧酸的合成；（6）（1s，3aR,6aS）-2-Boc八氢环戊烷并吡咯-1-羧酸的合成；（7）（1s,3aR,6aS）-2-Boc八氢环戊烷并吡咯-1-羧酸乙酯盐的合成。本发明工艺合理，试剂便宜易得，成本低廉；操作简便，反应容易控制。

  公开号：

  CN103664739B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TELAPREVIR, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR SOLVATES AS WELL AS INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE TÉLAPRÉVIR, OU DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES OU SOLVATES DE CELUI-CI AINSI QUE DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013135870A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a process for the preparation of telaprevir, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein the process requires a smaller number of process steps and/or does not require the use of toxic and instable compounds compared to the known processes. Another embodiment refers to telaprevir, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof as well as to intermediate products for preparation of the same, wherein the afore-mentioned products are obtained by the process described herein.

  该发明涉及一种制备特拉普韦的过程，或其药用可接受的盐或溶剂化物，其中该过程需要较少的步骤和/或与已知过程相比不需要使用有毒和不稳定的化合物。另一种实施方式涉及特拉普韦，或其药用可接受的盐或溶剂化物，以及用于制备相同的中间产物，其中上述产品是通过本文描述的过程获得的。
• [EN] FUNCTIONALIZED PEPTIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PEPTIDES FONCTIONNALISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2022020242A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明披露了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：这些化合物可以抑制冠状病毒的复制活性。本发明还涉及包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，并且涉及治疗或预防需要该治疗的主体的冠状病毒感染的方法，包括向该主体投与式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• [EN] NOVEL CORONAVIRUS MAIN PROTEASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR PRINCIPAL DE PROTÉASE DU NOUVEAU CORONAVIRUS, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：UNIV SICHUAN

  公开号：WO2022021841A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  公开了一种新型冠状病毒主蛋白酶的抑制剂及其制备方法和用途。具体提供式(I)所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其旋光异构体、或其同位素替代形式。该化合物能够有效抑制SARS-CoV-2 M pro活性，可以用来制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，阻断SARS-CoV-2病毒在患者体内的复制和转录。所述化合物在制备SARS-CoV-2 M pro抑制剂，抗SARS-CoV-2的药物，以及预防和/或治疗新型冠状病毒肺炎的药物中具有非常好的应用前景。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT PROTEASE CATHEPSIN S AND HCV REPLICATION
  申请人：Holsinger Leslie Jean

  公开号：US20090270415A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to compounds that have the dual property of acting as cathepsin S inhibitors and of inhibiting HCV replication. Such compounds are therefore useful in treating disease states that include hepatitis C, Alzheimer's disease, and autoimmune disorders. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, and processes for preparing the compounds.

  本发明涉及具有双重性质的化合物，既具有作为蛋白酶S抑制剂的作用，又具有抑制HCV复制的作用。因此，这些化合物对治疗包括丙型肝炎、阿尔茨海默病和自身免疫性疾病等疾病状态有用。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• Substituted pyrazines that inhibit protease cathepsin S and HCV replication
  申请人：ViroBay, Inc.

  公开号：US08106059B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  The present invention is directed to compounds of formula I, below, that have the dual property of acting as cathepsin S inhibitors and of inhibiting HCV replication. Such compounds are therefore useful in treating disease states that include hepatitis C, Alzheimer's disease, and autoimmune disorders. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, and processes for preparing the compounds.

  本发明涉及以下的I式化合物，具有作为cathepsin S抑制剂和抑制HCV复制的双重性质。这些化合物因此在治疗包括丙型肝炎、阿尔茨海默病和自身免疫性疾病等疾病状态中有用。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。