(E,E)-8-O-(2-N-methyl-aminobenzoyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-chloride | 330641-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-8-O-(2-N-methyl-aminobenzoyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-chloride
• CAS: 330641-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 321.847
• InChiKey: WDWQRQBRIOXMGX-GGQZXFEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-8-O-(2-N-methyl-aminobenzoyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-chloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methylamino-benzoic acid 8-(2-{[1-(2-{2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanyl-butyrylamino]-acetylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能性 Ras 脂蛋白和荧光衍生物的合成

  摘要：

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。

  DOI：

  10.1021/ja002723o
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylamino-benzoic acid (2E,6E)-8-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到(E,E)-8-O-(2-N-methyl-aminobenzoyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-chloride
  参考文献：
  名称：

  功能性 Ras 脂蛋白和荧光衍生物的合成

  摘要：

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。

  DOI：

  10.1021/ja002723o

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Sonja Roehrs、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200500476

  日期：2005.12.9

  methodology for the solid-phase synthesis of lipidated peptides has been developed. The approach is based on the use of previously synthesized building blocks and overcomes the limitations of previously reported methods, since long doubly lipidated peptides can be synthesized by using this route. Furthermore, it was thus possible to prepare a large number of N- and H-Ras peptides bearing a wide range

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。
• Owen, David J.; Alexandrov, Kirill; Rostkova, Elena, Angewandte Chemie - International Edition, 1999, vol. 38, # 4, p. 509 - 512
  作者：Owen, David J.、Alexandrov, Kirill、Rostkova, Elena、Scheidig, Axel J.、Goody, Roger S.、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——