2-Methylamino-benzoic acid (2E,6E)-8-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester | 824955-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylamino-benzoic acid (2E,6E)-8-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-[2-(methylamino)benzoyl]oxyocta-2,6-dienyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 824955-28-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 406.546
• InChiKey: KEEWOTZYANPISR-UHACQOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 2-Methylamino-benzoic acid (2E,6E)-8-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.53 g的产率得到(2R)-3-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-[2-(methylamino)benzoyl]oxyocta-2,6-dienyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂化肽的固相合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500476
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 (E,E)-8-O-(2-N-methyl-aminobenzoyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Methylamino-benzoic acid (2E,6E)-8-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂化肽的固相合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500476

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Goran Kragol、Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200461150

  日期：2004.11.5