(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate | 118464-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 118464-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₇F₃O₈SSi
• 分子量: 464.532
• InChiKey: MXAXSQHGMDPHNK-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-三羟基-5-(羟基甲基)-1,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN110256422A
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1

文献信息

• Practical synthesis of deoxymannojirimycin and mannonolactam from L-gulonolactone.
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80059-6

  日期：1989.1

  An eight step synthesis of deoxymannojirimycin from L-gulonolactone in 25% overall yield is reported the key step is the formation of a δ-lactam by the reduction of a 5-azidolactone. The preparations of mannonolactam front L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone are described.

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。