(1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol | 1054650-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1054650-84-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: BIJBSKOWVCLGFZ-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基间断环氧二醇分子内环化中的区域化学控制。

  摘要：

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。

  DOI：

  10.1021/ol016118h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R)-1-[(2S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基间断环氧二醇分子内环化中的区域化学控制。

  摘要：

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。

  DOI：

  10.1021/ol016118h

文献信息

• Regiochemical Control in Intramolecular Cyclization of Methylene-Interrupted Epoxydiols
  作者：Radha S. Narayan、Meenakshi Sivakumar、Ezzeddine Bouhlel、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol016118h

  日期：2001.8.9

  regiochemical routes for cyclization. The 5-exo process is the most prevalent under acidic conditions. However, the regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of acid promoter and pendant groups adjacent to the epoxide. The 5-exo product is obtained exclusively without the presence of a carbocation-stabilizing pendant group. Alkenyl and thiophenyl groups adjacent to the epoxide alter the regioselectivity

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。