ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate | 79308-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
• CAS: 79308-40-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DRPGTQPFEZTPTK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (5R,6R)-6,7-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A -glycoside route to leukotrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90546-5

文献信息

• Regiochemical Control in Intramolecular Cyclization of Methylene-Interrupted Epoxydiols
  作者：Radha S. Narayan、Meenakshi Sivakumar、Ezzeddine Bouhlel、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol016118h

  日期：2001.8.9

  regiochemical routes for cyclization. The 5-exo process is the most prevalent under acidic conditions. However, the regioselectivity can be controlled by the appropriate choice of acid promoter and pendant groups adjacent to the epoxide. The 5-exo product is obtained exclusively without the presence of a carbocation-stabilizing pendant group. Alkenyl and thiophenyl groups adjacent to the epoxide alter the regioselectivity

  [反应：见正文]亚甲基间断的环氧二醇具有多种环化途径用于环化。5-exo过程在酸性条件下最为普遍。然而，区域选择性可以通过相邻于环氧化物的酸的启动子和侧基的合适的选择来控制。仅在不存在碳阳离子稳定侧基的情况下获得5-exo产品。与环氧化物相邻的烯基和硫代苯基会改变区域选择性，并能够获得5-内四氢呋喃和6-内四氢吡喃产物。
• C-Glycoside phosphoramidite building block for versatile functionalization of oligodeoxyribonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Salo

  DOI：10.1039/a703059b

  日期：——

  A chiral non-nucleosidic phosphoramidite building block containing a thioester function in its structure, 4, is synthesized in six steps starting from ‘2-deoxy-D-ribose’. It is used in the machine-assisted oligonucleotide synthesis in a conventional manner. Upon completion of the oligonucleotide chain assembly the thioester bond is cleaved with various nucleophiles (hydroxide ion, propane-1,3-diamine, cystamine, histamine), resulting in oligonucleotide conjugates with a tether group in the middle of the oligonucleotide chain.

  从 "2-脱氧-D-核糖 "开始，通过六个步骤合成了一种手性非核苷磷酸酰胺结构单元 4。它以传统方式用于机器辅助寡核苷酸合成。寡核苷酸链组装完成后，硫酯键会被各种亲核剂（氢氧根离子、丙烷-1,3-二胺、胱胺素、组胺）裂解，从而产生在寡核苷酸链中间带有一个系基的寡核苷酸共轭物。
• Studies toward brevisulcenal F via convergent strategies for marine ladder polyether synthesis
  作者：Matthew H. Katcher、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.039

  日期：2018.3

  natural products, biomimetic epoxide-opening cascade reactions were proposed as an efficient strategy for the synthesis of these compounds. However, difficulties in assembling the cascade precursors have limited the realization of these cascades. In this report, we describe strategies that provide convergent access to cascade precursors via regioselective allylation and efficient fragment coupling.

  在最初分离出海洋梯形聚醚天然产物之后不久，拟仿生的环氧化物开放级联反应被提议为合成这些化合物的有效策略。但是，组装级联前体的困难限制了这些级联的实现。在本报告中，我们描述了通过区域选择性烯丙基化和有效片段偶联提供对级联前体的聚合访问的策略。然后，我们研究由强碱促进的稠合四氢吡喃形成的环氧化物开放级联反应。这些策略在灯盏花F的CDEFG环的合成中进行了评估。
• Influence of Various Promoters on the Diastereoselectivity of Samarium(II) Iodide Mediated Reductive Carbocyclizations of ω-Iodo-α,β-unsaturated Esters Prepared from 2-Deoxy-d-ribose
  作者：Bita Samim Firouz Salari、Raphinos Kouya Biboutou、Sharon M Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00583-4

  日期：2000.8

  omega-Iodo-alpha,beta-unsaturated esters were reduced with SmI2 or Bu3SnH under different conditions to give carbocyclic compounds in good yield. The stereoselectivity of the SmI2 cyclizations varies with the choice of promoter, the reaction temperature, the identity of the hydroxyl protecting groups and the geometry of the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.