neryl phosphate | 20321-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl phosphate
• 英文别名: geranyl phosphate；3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl dihydrogen phosphate
• CAS: 20321-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: FFOWJDCTFSWUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl phosphate 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 potassium chloride 、 Methanosarcina barkeri 3 isopenteyl phosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 geranyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 recombinant Streptococcus mutans undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 neryl phosphate
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CABBINOCHREME TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES COMPOSES DE TYPE CANNABICHROMENE
  申请人：GW PHARMA LTD

  公开号：WO2005000830A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to the use of cannabichromene type compounds and derivatives thereof in the treatment of mood disorders.

  本发明涉及使用大麻素C类化合物及其衍生物治疗情绪障碍。
• ISOPRENOIDS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20220162188A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

  本发明公开了制备异戊二烯基亚基的方法，以及利用这些异戊二烯基亚基合成异戊二烯类化合物的方法。还提供了使用本发明所述方法制备的异戊二烯类化合物。
• Method for production of geranylgeraniol and analogous compounds thereof by microorganisms
  申请人：TOYOTA JIDOSHA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1219714A2

  公开（公告）日：2002-07-03

  The present invention provides a method for producing geranylgeraniol and analogous compounds thereof, which comprises culturing yeast cells (ascomycetes and deuteromycetes), bacterial cells, actinomycete cells or filamentous fungus cells, all of which are capable of producing geranylgeraniol and analogous compounds thereof, in a medium to produce and accumulate geranylgeraniol and analogous compounds thereof in the cells and/or in the extracellular environment; and then collecting these compounds. The present invention enables inexpensive mass production of geranylgeraniol and analogous compounds thereof by using microorganisms capable of producing geranylgeraniol, farnesol and/or nerolidol useful as biosynthetic intermediates of terpenes, carotenoids and/or steroids.

  本发明提供了一种生产香叶基二醇及其类似化合物的方法，该方法包括在培养基中培养酵母细胞（子囊菌和脱壳菌）、细菌细胞、放线菌细胞或丝状真菌细胞，所有这些细胞都能够产生香叶基二醇及其类似化合物，从而在细胞和/或细胞外环境中产生和积累香叶基二醇及其类似化合物；然后收集这些化合物。本发明通过使用能够生产作为萜烯、类胡萝卜素和/或类固醇的生物合成中间体的香叶基木兰酚、法呢醇和/或橙花醇的微生物，实现了香叶基木兰酚及其类似化合物的廉价大规模生产。
• Method for preparing lipid II and use of the lipid II thus obtained
  申请人：Universiteit Utrecht Holding B.V.

  公开号：EP1275731A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  The present invention relates to a method for preparing Lipid II, which method comprises the steps of preparing a mixture of bacterial membranes, uridine diphosphate N-acetylmuramyl peptide (UDP-MurNAc), uridine diphosphate N-acetylglucosamine (GlcNAc), a chain of n prenyl residues, wherein n is at least 2, and optionally a detergent in a buffer; reacting the mixture thus obtained to prepare an n-Lipid II containing mixture, wherein n represents the amount of prenyl residues in the Lipid II molecule and wherein n is at least 2; and optionally further purifying the n-Lipid II containing mixture. Preferably n is selected from the range 2-25. Instead of bacterial membranes the reaction mixture may comprise isolated enzymes, such as MraY (undecaprenyl phosphate phospho-N-acetylmuramoyl-pentapeptide transferase).

  本发明涉及一种制备脂质 II 的方法，该方法包括以下步骤：在缓冲液中制备细菌膜、二磷酸尿苷 N-乙酰氨酰肽（UDP-MurNAc）、二磷酸尿苷 N-乙酰葡糖胺（GlcNAc）、n 个炔基残基链（其中 n 至少为 2）和去垢剂的混合物；将由此得到的混合物进行反应，制备含有 n-脂质 II 的混合物，其中 n 代表脂质 II 分子中炔基残基的数量，其中 n 至少为 2；并可选择进一步纯化含有 n-脂质 II 的混合物。n 最好选自 2-25 的范围。反应混合物中可以不包含细菌膜，而是包含分离出来的酶，如 MraY（十一烯丙基磷酸磷酸-N-乙酰基木酰基五肽转移酶）。
• Plant activator composition
  申请人：Rhizoflora, Inc.

  公开号：US10287609B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A plant activator composition increases the concentration of terpenes a terpinoids in aromatic plant oils, and hence resulting in an increased concentration of terpene and terpinoids in the harvested dried plant or fruit. The composition contains one of more bio-active compounds that are optionally extracted from plants selected from one or more of the group consisting of mango, citrus (including grapefruit), Catharanthus roseus and Pelargonium odoratissimum, but alternatively may include one or more synthetic compounds selected from the group consisting of geranyl acetate, geraniol, beta-sitosterol, alpha-amyrin, beta amyrin, carotenoid, geranyl acetate, alpha-humulene, mevalonate kinase and geranyl. Depending on the type of plant being treated, the formulation is added during watering and feeding in optimum doses during the vegetative growth, flowering, and fruit set and/or swell stages.

  一种植物活化剂组合物能提高芳香植物油中萜烯和萜类化合物的浓度，从而提高收获的干植物或水果中萜烯和萜类化合物的浓度。组合物中含有一种或多种生物活性化合物，这些化合物可选择从芒果、柑橘（包括葡萄柚）、蔷薇和天竺葵中的一种或多种植物中提取、但也可以包括一种或多种合成化合物，这些合成化合物选自乙酸香叶酯、香叶醇、β-谷甾醇、α-amyrin、β-amyrin、类胡萝卜素、乙酸香叶酯、α-胡麻烯、甲羟戊酸激酶和香叶醇组成的组。根据所处理植物的类型，在植物生长、开花、坐果和/或膨大阶段，以最佳剂量在浇水和喂食时添加该制剂。