4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-甲氧苯基)-3-硝基-(9CI) | 726193-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-甲氧苯基)-3-硝基-(9CI)
• 英文名称: (4S)-4,5-cyclohexylidenedioxypentan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propan-1-ol；3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 726193-04-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QETBFBJGMHHSOP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-甲氧苯基)-3-硝基-(9CI) 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-甲氧苯基)-3-硝基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  SPIKET-P 对映体的对映体合成

  摘要：

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822342

文献信息

• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。
• Synthesis of the spiroketal fragment of bistramide A via an exocyclic enol ether
  作者：Loïc Tomas、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.006

  日期：2010.9

  An efficient synthesis of the spirocyclic fragment 1 of bistramides is reported. An olefination reaction of lactone 4 with sulfone 5 gave the enol ether 3, which upon cyclization in acidic media provided the spiroketal ring system. This compound was then converted into the C19–C36 fragment of the bistramides via successive Julia–Kocienski and Horner–Emmons olefinations.

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。
• Palladium Hydroxide Catalyzed Isomerization of Primary Allylic Alcohols to Aldehydes: Application to the Formal Synthesis of (−)-Brevisamide
  作者：Gowravaram Sabitha、Sambit Nayak、M. Bhikshapathi、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol102658d

  日期：2011.2.4

  The Pd-catalyzed isomerization of primary allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes has been achieved at room temperature for the first time in good to excellent yields under mild conditions. The functional group compatibility in this reaction is studied, and this new methodology has been successfully applied in the synthesis of a C5-C13 tetrahydropyran ring system of (-)-brevisamide in seven steps.
• Enantiomeric Synthesis of the SPIKET-P Enantiomers
  作者：Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma、Prema Iyer、Sunita Gamre

  DOI：10.1055/s-2004-822342

  日期：——

  A convenient synthesis of the antipodes of the title compound has been developed starting from (R)-1,2,5,6-dicyclohexylidene mannitol. Some of the key features of the syntheses were simple reaction protocols, and stereoselective inversion of chiral 1,2-diol moiety via neighbouring group assisted acetylation.

  从 (R)-1,2,5,6-二亚环己基甘露醇开始，开发了标题化合物对映体的简便合成方法。合成的一些关键特征是简单的反应方案，以及通过相邻基团辅助乙酰化的手性 1,2-二醇部分的立体选择性反转。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环