4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5,7-二甲氧基- | 1239-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5,7-二甲氧基-
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Hydroxy-3',5,7-trimethoxyflavone；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1239-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: PNJGDTYPNBFBKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5,7-二甲氧基- 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 2-((2-(2-chlorobenzyl)-4-hydroxy-5-methoxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flos Chrysanthemi中木犀草素的结构修饰导致增加的肿瘤细胞生长抑制活性

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现来自金银花的木犀草素直接结合Bcl-2蛋白并抑制肿瘤细胞的生长。然而，已经证明它具有广泛的和每周的生物活性。在这项研究中，设计并合成了一系列木犀草素衍生物，并评估了它们对人白血病细胞系HL-60的肿瘤细胞生长抑制活性。结果表明，化合物1B-2 ，2A-3 ，和2B-5 ，用疏水性的苄基引入到引入7-OH基团木犀草素B环和氢或甲基的基团取代，与IC表现最强的抑制活性50低于10μM，比木犀草素的效价明显更高。本文介绍的研究为修饰黄酮以改善其肿瘤细胞生长抑制活性提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5,7-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Flos Chrysanthemi中木犀草素的结构修饰导致增加的肿瘤细胞生长抑制活性

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现来自金银花的木犀草素直接结合Bcl-2蛋白并抑制肿瘤细胞的生长。然而，已经证明它具有广泛的和每周的生物活性。在这项研究中，设计并合成了一系列木犀草素衍生物，并评估了它们对人白血病细胞系HL-60的肿瘤细胞生长抑制活性。结果表明，化合物1B-2 ，2A-3 ，和2B-5 ，用疏水性的苄基引入到引入7-OH基团木犀草素B环和氢或甲基的基团取代，与IC表现最强的抑制活性50低于10μM，比木犀草素的效价明显更高。本文介绍的研究为修饰黄酮以改善其肿瘤细胞生长抑制活性提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.043

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• 取代黄酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104230869B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及生物医药技术领域，首先提供了一类通式（I）所示的黄酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，此外本发明还提供了含有该类化合物的药物组合物。本发明的黄酮类化合物可以竞争性结合Bcl‑2，Bcl‑xL和Mcl‑1蛋白，特异性地引起肿瘤细胞凋亡，有望被开发成为靶向Bcl‑2家族蛋白的安全、高效的抗癌药物。此外本发明的化合物还具有良好的抗真菌活性，以上数据均预示着本发明的化合物具有良好的开发前景。
• Acidic rearrangement of benzyl group in flavone benzyl ethers and its regioselectivity
  作者：Chong-Qing Wang、Xin Chen、Jun-Hang Jiang、Hui Tang、Kong-Kai Zhu、You-Jun Zhou、Can-Hui Zheng、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.035

  日期：2015.6

  synthesis of benzyl-substituted flavone derivatives via the acidic rearrangement of benzyl groups in flavone benzyl ethers, and the complicated regioselectivity of the rearrangement were reported. The regioselectivity was proposed to be determined by the steric hindrance as well as the ease of electrophilic substitution reaction for benzyl cations at different positions of corresponding debenzylated flavone

  摘要苄基取代的黄酮类化合物在自然界中很少见，其中一些具有令人感兴趣的生物学活性。据报道，通过黄酮苄基醚中苄基的酸性重排，可以合成苄基取代的黄酮衍生物，并具有复杂的区域选择性。提议通过区域位阻以及在相应的脱苄基黄酮化合物的不同位置上苄基阳离子的亲电取代反应的容易性来确定区域选择性。
• Geiger, Hans; Casteele, Karel Vande; Sumere, Christiaan F. Van, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 3, p. 393 - 396
  作者：Geiger, Hans、Casteele, Karel Vande、Sumere, Christiaan F. Van

  DOI：——

  日期：——
• Nordstroem; Swain, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2764,2772
  作者：Nordstroem、Swain

  DOI：——

  日期：——