(2R,3R)-tert-butyl 2-allyl-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylate | 1027340-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 2-allyl-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-5-oxo-2-prop-2-enyl-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027340-25-5
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄
• 分子量: 471.681
• InChiKey: UAPILCGUWJTEAB-BUUDZMLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 2-allyl-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-tert-butyl 2-allyl-5-methoxy-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到(2R,3R)-tert-butyl 2-allyl-5-oxo-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  葫芦素的方法：（+）-葫芦素A1的第一个非手性库合成。

  摘要：

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b800445e

文献信息

• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。
• Stereocontrolled synthesis of glycosidase inhibitors (+)-hyacinthacines A1 and A2
  作者：Amaël Veyron、Paidi Venkatram Reddy、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.002

  日期：2015.2

  (+)-Hyacinthacines A1 and A2 have been prepared from an easily available, advanced intermediate. The non-chiral pool approach features a dichloroketene–enol ether [2+2] cycloaddition and a dihydroxylation or epoxidation as key stereoselective transformations.

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。